[(1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S,14S)-14-(hydroxymethyl)-6,10-dimethyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-13-tetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadecanyl]methanol | 68710-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S,14S)-14-(hydroxymethyl)-6,10-dimethyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-13-tetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadecanyl]methanol
• CAS: 68710-51-0
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂
• 分子量: 404.677
• InChiKey: PXUCZUGEGMKQQZ-NQDJMPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S,14S)-14-(hydroxymethyl)-6,10-dimethyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-13-tetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadecanyl]methanol 在 jones reagent 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-oxa-A-bishomo-B-nor-3α,5-cyclo-5α-cholestan-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过试剂控制的骨架重排来制备三喹烷型骨架的方法。一种简便的方法，用于有机基团的保护-脱保护，调整Wagner-Meerwein迁移的选择性以及制备环状内酯的新途径。

  摘要：

  非线性三喹烷型结构单元已使用三个战略步骤合成，即（1）Hg（2+）介导的涉及骨架重排的环丙烷环的开环（3-> 8），（2）分子内有机金属加成穿过由Me（3）CuLi（2）（14-> 26）和（3）选择性试剂控制的骨架重排激活C-HgX基团而触发的C = O键Tl（3+）或Hg（2+）为47; Pd（2+）为43-> 51 + 52; Pd（2+）为44-> 47）。已开发出一种保护/脱保护有机汞的新方法，该方法允许使用NaBH（4）和其他氢化物（8-> 14-> 16-> 20）和Tebbe甲基化（14- -> 31-> 32）。氧化脱汞（8->

  DOI：

  10.1021/jo9812882
• 作为产物：
  描述：

  4a-oxa-A-bishomo-B-nor-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6α-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S,14S)-14-(hydroxymethyl)-6,10-dimethyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-13-tetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadecanyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  一种通过试剂控制的骨架重排来制备三喹烷型骨架的方法。一种简便的方法，用于有机基团的保护-脱保护，调整Wagner-Meerwein迁移的选择性以及制备环状内酯的新途径。

  摘要：

  非线性三喹烷型结构单元已使用三个战略步骤合成，即（1）Hg（2+）介导的涉及骨架重排的环丙烷环的开环（3-> 8），（2）分子内有机金属加成穿过由Me（3）CuLi（2）（14-> 26）和（3）选择性试剂控制的骨架重排激活C-HgX基团而触发的C = O键Tl（3+）或Hg（2+）为47; Pd（2+）为43-> 51 + 52; Pd（2+）为44-> 47）。已开发出一种保护/脱保护有机汞的新方法，该方法允许使用NaBH（4）和其他氢化物（8-> 14-> 16-> 20）和Tebbe甲基化（14- -> 31-> 32）。氧化脱汞（8->

  DOI：

  10.1021/jo9812882