[(2'R,3aR,4'S,5R,5'S,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4',5'-dihydroxy-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,6'-oxane]-2'-yl] acetate | 495406-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2'R,3aR,4'S,5R,5'S,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4',5'-dihydroxy-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,6'-oxane]-2'-yl] acetate
• CAS: 495406-42-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O₉Si
• 分子量: 448.586
• InChiKey: DDQVQKNGKFMPHP-FBVUBVIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(2'R,3aR,4'S,5R,5'S,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4',5'-dihydroxy-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,6'-oxane]-2'-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到[(3'S,3aR,4'S,5R,6S,6'R,6aR)-3',6'-diacetyloxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-oxane]-4'-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  螺碳键连接的脱氧二糖的合成

  摘要：

  已经报道了脱氧螺碳连接的二糖的异构体的合成。But-3-yn-1-ol已被用作形成CC键的四碳结合剂，后来被立体选择性地转化为顺式和反式烯烃，以通过顺式二羟基化进一步加工成脱氧糖部分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00466-4
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-[4-(4-methoxybenzyloxy)-1-butynyl]-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 491.0h， 生成 [(2'R,3aR,4'S,5R,5'S,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4',5'-dihydroxy-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,6'-oxane]-2'-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  螺碳键连接的脱氧二糖的合成

  摘要：

  已经报道了脱氧螺碳连接的二糖的异构体的合成。But-3-yn-1-ol已被用作形成CC键的四碳结合剂，后来被立体选择性地转化为顺式和反式烯烃，以通过顺式二羟基化进一步加工成脱氧糖部分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00466-4