N,N'-bis[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]propanediamide | 133463-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-bis[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]propanediamide
• CAS: 133463-92-0
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 274.36
• InChiKey: VRIBIWUAFKVNNW-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]propanediamide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 双[(S)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基]甲烷
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的4,4'，5,5'-四氢双（恶唑）和4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]作为手性配体，用于对映选择性催化初步交流

  摘要：

  一系列对映体纯的C 2对称的4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]和4,4'，5,5'-四氢-2,2的合成报道了′-联（恶唑）。具有阴离子四氢亚甲基双[恶唑]配体的铜络合物是有效的催化剂，用于从烯烃和重氮化合物（在苯乙烯与重氮乙酸薄荷酯的反应中，至多96％ee）形成对映选择性环丙烷。发现四氢二（恶唑）铱（I）配合物催化i-PrOH（最高91％ee）转移芳基烷基酮的加氢反应。四氢联（恶唑）钯配合物可用作烯丙基亲核取代的对映选择性催化剂（在PhCHCHCH（OAc）Ph与NaHC（COOMe）2的反应中，ee高达77％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740123
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 丙二酸二甲酯 生成 N,N'-bis[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]propanediamide
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的4,4'，5,5'-四氢双（恶唑）和4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]作为手性配体，用于对映选择性催化初步交流

  摘要：

  一系列对映体纯的C 2对称的4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]和4,4'，5,5'-四氢-2,2的合成报道了′-联（恶唑）。具有阴离子四氢亚甲基双[恶唑]配体的铜络合物是有效的催化剂，用于从烯烃和重氮化合物（在苯乙烯与重氮乙酸薄荷酯的反应中，至多96％ee）形成对映选择性环丙烷。发现四氢二（恶唑）铱（I）配合物催化i-PrOH（最高91％ee）转移芳基烷基酮的加氢反应。四氢联（恶唑）钯配合物可用作烯丙基亲核取代的对映选择性催化剂（在PhCHCHCH（OAc）Ph与NaHC（COOMe）2的反应中，ee高达77％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740123