(-)-(3S,5R)-7-acetoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-isopropylidenedioxy-heptane | 244217-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3S,5R)-7-acetoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-isopropylidenedioxy-heptane
• 英文别名: 2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl acetate
• CAS: 244217-13-8
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 360.566
• InChiKey: URAVNMBDJCYQMQ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,5R)-7-acetoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-isopropylidenedioxy-heptane 在 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 tert-butyl (+)-(3S,5R,7S,10R,11R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-7-hydroxy-3,5:10,11-di(isopropylidenedioxy)-tridec-8-en-13-oate
  参考文献：
  名称：

  First Stereocontrolled Synthesis of the (3S,5R,7R,10R,11R)-C1−C13 Fragment of Nystatin A₁

  摘要：

  A convergent stereoselective synthesis of the (3S,5R,7R,10R,11R)-C1-C13 fragment of Nystatin Al is reported in this paper. This fragment contains an all-syn-1,3,5-triol subunit and a syn-1,2-diol moiety. The main features of the synthesis are the enzymatic desymmetrization of a meso diol to obtain an enantiomerically pure syn-4,6-dihydroxy-2-keto-phosphonate, chiral sulfoxide chemistry to prepare an alpha-(R)-hydroxyaldehyde and 2-trimethylsilyl thiazole reagent to synthesize a synthesize a syn-alpha,beta-(R,S)-dihydroxy aldehyde.

  DOI：

  10.1021/jo990245y
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (3S,5R)-7-acetoxy-1-hydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-heptane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到(-)-(3S,5R)-7-acetoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-isopropylidenedioxy-heptane
  参考文献：
  名称：

  First Stereocontrolled Synthesis of the (3S,5R,7R,10R,11R)-C1−C13 Fragment of Nystatin A₁

  摘要：

  A convergent stereoselective synthesis of the (3S,5R,7R,10R,11R)-C1-C13 fragment of Nystatin Al is reported in this paper. This fragment contains an all-syn-1,3,5-triol subunit and a syn-1,2-diol moiety. The main features of the synthesis are the enzymatic desymmetrization of a meso diol to obtain an enantiomerically pure syn-4,6-dihydroxy-2-keto-phosphonate, chiral sulfoxide chemistry to prepare an alpha-(R)-hydroxyaldehyde and 2-trimethylsilyl thiazole reagent to synthesize a synthesize a syn-alpha,beta-(R,S)-dihydroxy aldehyde.

  DOI：

  10.1021/jo990245y