(-)-6-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 80919-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-6-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one；(+)-6-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；6-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 80919-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: OQHJYCOOKFSMPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 、 咪唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 水 在 ice 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 正己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give (+)-6-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-chloroethyl]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one (15.9 g, 69%) as white crystals的产率得到(-)-6-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-chloroethyl]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivatives

  摘要：

  例如，提供了一种由以下式（I）表示的哌啶衍生物（其中，—C（═O）-Z-表示—C（═O）—CH2—，—C（═O）—C（CH3）2—，—C（═O）—NH—，—C（═O）—O—，—C（═O）—S—，—C（═O）—CH2CH2—，—C（═O）—CH═CH—，—C（═O）—CH2O—，—C（═O）—CH2S—，—C（═O）—CH2CH2CH2—或—C（═O）—NR8CH2—; R1表示氢原子，取代或未取代的低碳基等; R2表示氢原子或羟基; R3表示氢原子，取代或未取代的低碳基等; R5表示氢原子，羟基或类似物; R6表示氢原子，羟基，取代或未取代的低碳基等等; R7表示氢原子，卤素，取代或未取代的低碳基等; n和k各自独立地表示0至2的整数; 以及----表示单键，或与R4一起表示双键，其中在----是单键的情况下，R4表示氢原子，羟基或类似物）或其药学上可接受的盐等，具有对N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）型含有NR2B亚单位的谷氨酸受体（NR2B / NMDA受体）的拮抗活性。

  公开号：

  US20070185168A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(氯乙酰基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 、 三乙胺 、 在 甲酸 氩 、 乙醚 、 异丙醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以to give (+)-6-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one (15.3 g, 76%) as white crystals的产率得到(-)-6-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivatives

  摘要：

  例如，提供了一种由以下式（I）表示的哌啶衍生物（其中，—C（═O）-Z-表示—C（═O）—CH2—，—C（═O）—C（CH3）2—，—C（═O）—NH—，—C（═O）—O—，—C（═O）—S—，—C（═O）—CH2CH2—，—C（═O）—CH═CH—，—C（═O）—CH2O—，—C（═O）—CH2S—，—C（═O）—CH2CH2CH2—或—C（═O）—NR8CH2—; R1表示氢原子，取代或未取代的低碳基等; R2表示氢原子或羟基; R3表示氢原子，取代或未取代的低碳基等; R5表示氢原子，羟基或类似物; R6表示氢原子，羟基，取代或未取代的低碳基等等; R7表示氢原子，卤素，取代或未取代的低碳基等; n和k各自独立地表示0至2的整数; 以及----表示单键，或与R4一起表示双键，其中在----是单键的情况下，R4表示氢原子，羟基或类似物）或其药学上可接受的盐等，具有对N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）型含有NR2B亚单位的谷氨酸受体（NR2B / NMDA受体）的拮抗活性。

  公开号：

  US20070185168A1

文献信息

• Benzylpiperidinderivate mit hoher Affinität zu Bindungsstellen von Aminosäure-Rezeptoren
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0709384A1

  公开（公告）日：1996-05-01

  Benzylpiperidinderivate der Formel I worin R¹H, Hal oder Nitro, R²eine unsubstituierte oder durch Hal am Aromaten substituierte Benzylgruppe in 2-, 3- oder 4-Stellung des Piperidinrings, mit der Maßgabe, daß R² ≠ 4-Benzyl, wenn X -CO-, Y und Z -CH₂- und R¹ H bedeuten, R³H oder A, X-CO- oder -SO₂-, Y-CH₂-, -NH-, -O-, -S-, oder auch -CO-, wenn X -CO- und Z -NH-, - NA-, Z-CH₂-, -C(A)₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CO-, -NH-, -NA-, -O-, oder eine Bindung, wobei einer der Reste X, Y und Z -O-, -S- oder -NH- sein kann, jedoch X-Y bzw. Y-Z nicht -O-O-, -S-S-, -NH-O-, -O-NH-, -NH-NH-, -O-S-, -SO- ist, AAlkyl mit 1-6 C-Atomen und BO, H + OH, HalF, Cl, Br oder I n0, 1, 2 bedeuten, sowie deren Salze zeigen eine hohe Affinität zu Bindungsstellen von Aminosäure-Rezeptoren und eignen sich zur Behandlung von neurodegenerativen Erkrankungen.

  式 I 的苄基哌啶衍生物 其中 R¹H、Hal 或硝基，R²是哌啶环 2-、3-或 4-位上的苄基，该苄基在芳香环上未被取代或被 Hal 取代，但 R² ≠ 4-苄基，如果 X 是 -CO-，Y 和 Z 是 -CH₂-，且 R¹ 是 H，则 R³ 是 H 或 A、 X-CO-或-SO₂-、Y-CH₂-、-NH-、-O-、-S-或也是-CO-，如果 X 是-CO-且 Z 是-NH-、-NA-、Z-CH₂-、-C(A)₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-CO-、-NH-、-NA-、-O-或键，其中 X、Y 和 Z 中的一个基可以是-O-、-S-或-NH-，但 X-Y 或 Y-Z 不能是-O-O-、-S-或-NH-。Y-Z 不是-O-O-、-S-S-、-NH-O-、-O-NH-、-NH-NH-、-O-S-、-SO-、 含有 1-6 个 C 原子和 BO、H + OH、HalF、Cl、Br 或 I n0、1、2 的烷基 及其盐类对氨基酸受体的结合位点具有很高的亲和力，适用于治疗神经退行性疾病。
• PIPERIDINE DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1736474A1

  公开（公告）日：2006-12-27

  For example, a piperidine derivative represented by following formula (I) (wherein, -C(=O)-Z- represents -C(=O)-CH2-, -C(=O)-C(CH3)2-, -C(=O)-NH-, -C(=O)-O-, -C(=O)-S-, - C(=O)-CH2CH2-, -C(=O)-CH=CH-, -C(=O)-CH2O-, -C(=O)-CH2S-, - C(=O)-CH2CH2CH2- or -C(=O)-NR8CH2-; R1 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like; R2 represents a hydrogen atom or hydroxy; R3 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like; R5 represents a hydrogen atom, hydroxy, or the like; R6 represents a hydrogen atom, hydroxy, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like, etc.; R7 represents a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like; n and k each independently represents an integer of 0 to 2; and represents a single bond, or a double bond together with R4, where in case is a single bond, R4 represents a hydrogen atom, hydroxy, or the like) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and the like having an antagonistic activity for a glutamic acid receptor (NR2B/NMDA receptor) of an N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) type containing an NR2B subunit are provided.

  -C(=O)-NH-、-C(=O)-O-、-C(=O)-S-、-C(=O)-CH2CH2-、-C(=O)-CH=CH-、-C(=O)-CH2O-、-C(=O)-CH2S-、-C(=O)-CH2CH2CH2-或-C(=O)-NR8CH2-；R1 代表氢原子、取代或未取代的低级烷基或类似物；R2 代表氢原子或羟基； R3 代表氢原子、取代或未取代的低级烷基或类似物； R5 代表氢原子、羟基或类似物； R6 代表氢原子、羟基、取代或未取代的低级烷基或类似物，等等。R7 代表氢原子、卤素、取代或未取代的低级烷基或类似物； n 和 k 各自独立地代表 0 至 2 的整数；本发明提供了对含有 NR2B 亚基的 N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）型谷氨酸受体（NR2B/NMDA 受体）具有拮抗活性的谷氨酸受体（NR2B/NMDA 受体）或其药学上可接受的盐等。
• US5698553A
  申请人：——

  公开号：US5698553A

  公开（公告）日：1997-12-16