5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentane-2,3-dione | 195197-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentane-2,3-dione
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentane-2,3-dione
• CAS: 195197-90-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: SOLXUGXKMZYJJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentane-2,3-dione 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到5-羟基-2,3-戊烷二酮
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxypentane-2,3-dione and 3-amino-1-hydroxypropan-2-one, putative precursors of vitamin B₆

  摘要：

  描述了5-羟基戊二酮（7）（即劳伦西烯[Formula: see text]）和3-氨基-1-羟基丙酮（5）盐酸盐的新合成方法，它们被认为是维生素B6的C₅单元、C-2′,2,3,4,4′和C₃N单元、N-1，C-6,5,5′的可能前体。关键词：3-氨基-1-羟基丙酮、3-氨基-1-羟基丙酮、5-羟基戊二酮、劳伦西烯、维生素B₆。

  DOI：

  10.1139/v97-113
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 5.17h， 生成 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxypentane-2,3-dione and 3-amino-1-hydroxypropan-2-one, putative precursors of vitamin B₆

  摘要：

  描述了5-羟基戊二酮（7）（即劳伦西烯[Formula: see text]）和3-氨基-1-羟基丙酮（5）盐酸盐的新合成方法，它们被认为是维生素B6的C₅单元、C-2′,2,3,4,4′和C₃N单元、N-1，C-6,5,5′的可能前体。关键词：3-氨基-1-羟基丙酮、3-氨基-1-羟基丙酮、5-羟基戊二酮、劳伦西烯、维生素B₆。

  DOI：

  10.1139/v97-113

文献信息

• Ozonolysis of Alkynes—A Flexible Route to Alpha-Diketones: Synthesis of AI-2
  作者：Joshua L. Alterman、Dua X. Vang、Marissa Roghair Stroud、Larry J. Halverson、George A. Kraus

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02182

  日期：2020.10.2

  A mild procedure for the low-temperature conversion of alkynes to diketones has been developed and employed in the synthesis of AI-2.

  已经开发了一种温和的程序，用于将炔烃低温转化为二酮，并用于合成AI-2。