2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranose | 219627-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 219627-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: RCDVSNGCFMKYLB-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranose 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 ethyl 5-O-(2',3',5'-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-6-O-(β-D-galactofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  存在于结核分枝杆菌细胞壁基序E中的乙基5-O-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-O-（β-D-半呋喃糖基）-β-D-半呋喃糖苷的合成

  摘要：

  [图：见正文]结核分枝杆菌基序E中存在的三糖乙基5-O-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-O-（β-D-半乳糖呋喃糖基）-β-D-半呋喃糖苷的立体控制合成描述了细胞壁。

  DOI：

  10.1021/ol0002976
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 三丁基锡乙氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  存在于结核分枝杆菌细胞壁基序E中的乙基5-O-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-O-（β-D-半呋喃糖基）-β-D-半呋喃糖苷的合成

  摘要：

  [图：见正文]结核分枝杆菌基序E中存在的三糖乙基5-O-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-O-（β-D-半乳糖呋喃糖基）-β-D-半呋喃糖苷的立体控制合成描述了细胞壁。

  DOI：

  10.1021/ol0002976

文献信息

• Conversion of Pyranose Glycals to Furanose Derivatives:  A New Route to Oligofuranosides
  作者：Francis W. D'Souza、Pavel E. Cheshev、Joseph D. Ayers、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo9815406

  日期：1998.11.1

  Acetylated pyranose glycals have been converted through a convenient three-step process into protected furanose reducing sugars. Ozonolysis of 2,3,5-tri-O-acetyl-glucal or 2,3,5-tri-O-acetyl-galactal, followed by treatment with dimethyl sulfide and then hydrolysis gave respectively protected arabinofuranose (6) and lyxofuranose (7) derivatives. Conversion of these hemiacetals to oligosaccharides was explored using a number of methods. Activation of 6 or 7 in situ afforded glycosides in modest yield and stereoselectivity. Glycosylation of tetraacetates 16 and 18, obtained from 6 and 7, gave similar results. However, thioglycosides 17 and 19, also derived from 6 and 7, were found to be effective glycosyl donors, producing products in good to excellent yields and with high stereoselectivities. The method was also used to synthesize a disaccharide in which one residue contained uniform C-13 enrichment.
• [EN] [4-(4-CYANOBENZOYL)PHENYL]GLYCOFURANOSIDE DERIVATIVES, USE OF SAID DERIVATIVES AS A MEDICAMENT, PRODUCTION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] DERIVES DE [4-(4-CYANOBENZOYL)PHENYL]GLYCOFURANOSIDE, UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENT, PROCEDE D'OBTENTION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：FOURNIER LAB SA

  公开号：WO2003002586A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  La présente invention concerne de nouveaux derivés de [4-(4-cyanobenzoyl)phényl] glycofuranoside, de formule (I), dans laquelle R représente un groupe glycofuranosyle. Ces composés ont une activité anti-antiathéromateuse.