4-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile | 116557-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 116557-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: QPXRINHNIJGBNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 N-甲基咪唑 、 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zinc Mediated Azide–Alkyne Ligation to 1,5- and 1,4,5-Substituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  A mild method for regioselective formation of 1,5-substituted 1,2,3-triazoles is described. The zinc-mediated reaction works at room temperature and is successful across a wide range of azido/alkynyl substrates. Additionally, the triazole 4-position can be further functionalized through the intermediate aryl-zinc to accommodate a diverse three-component coupling strategy.

  DOI：

  10.1021/ol402225d

文献信息

• Transition-metal-free regioselective construction of 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles through dehydrative cycloaddition of alcohols with aryl azides mediated by SO₂F₂
  作者：Xu Zhang、K. P. Rakesh、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c8cc09693g

  日期：——

  A novel, simple and practical method for mild, efficient, cost-effective and regioselective synthesis of highly valuable 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles was developed.

  开发了一种新颖、简单且实用的方法，用于高效、经济、具有区域选择性的合成高价值的1,5-二芳基-1,2,3-三唑。
• Exploiting 1,1-Dibromoalkenes as Direct Precursors to 5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Alistair Boyer、Matthew B. Williams、Matthew L. Martin、Steffen Wiedmann

  DOI：10.1055/s-0042-1751464

  日期：2023.11

  precursors to three classes of 5-substituted 1,2,3-triazoles. Three different approaches to 1,2,3-triazole products were developed, linked to the N1-substituent. Treatment of 1,1-dibromoalkenes with n-butyllithium and reaction with a sulfonyl azide gave 5-substituted 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The use of lithium base followed by transmetalation to zinc and reaction with aryl azides allowed access

  1,1-二溴烯烃可用作三类 5-取代 1,2,3-三唑的直接前体。开发了三种与N 1-取代基相关的 1,2,3-三唑产品的不同方法。用正丁基锂处理1,1-二溴烯烃并与磺酰叠氮化物反应，得到5-取代的1-磺酰基-1,2,3-三唑。使用锂碱，然后金属转移成锌并与芳基叠氮化物反应，得到1-芳基-1,2,3-三唑。最后，使用 EtMgBr 作为碱并与烷基叠氮化物反应形成 1-烷基-1,2,3-三唑。