2-phenyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol | 1124327-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-phenyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 1124327-83-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: RQJVVUJXAVAAAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 O-phenyl O-(1,1,1-trifluoro-3-(1-(methoxymethyl)-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-2-yl) carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID TYPE 1 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE DE TYPE 1

  摘要：

  本公开涉及公式（I）的吲哚衍生物，这些衍生物是大麻素类型1受体调节剂，对于治疗需要调节受体的疾病是有益的；涉及它们的制备方法；包含它们的药物组合物；以及使用它们的方法。

  公开号：

  WO2016029310A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四苯硼钠 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-phenyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化苯乙烯催化双（吲哚基）烷烃和 3-烷基化吲哚的可切换发散合成

  摘要：

  报道了一种新颖有效的布朗斯台德酸催化化学选择性合成双（吲哚基）烷烃和 3-烷基吲哚。两种重要的吲哚衍生物的选择性是通过允许相同的底物通过不同催化剂催化的不同反应路线来实现的。此外，这种温和的方法适用于广泛的底物，在大规模反应中具有很高的效率。基于对照实验和光谱研究提供了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01204

文献信息

• The Trifluoromethyl Group as a Bioisosteric Replacement of the Aliphatic Nitro Group in CB₁ Receptor Positive Allosteric Modulators
  作者：Chih-Chung Tseng、Gemma Baillie、Giulia Donvito、Mohammed A. Mustafa、Sophie E. Juola、Chiara Zanato、Chiara Massarenti、Sergio Dall’Angelo、William T. A. Harrison、Aron H. Lichtman、Ruth A. Ross、Matteo Zanda、Iain R. Greig

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00252

  日期：2019.5.23

  (e.g., ZCZ011) featured a 3-nitroalkyl-2-phenyl-indole structure. Although a small number of drugs include the nitro group, it is generally not regarded as being "drug-like", and this is particularly true for aliphatic nitro groups. There are very few case studies where an appropriate bioisostere replaced a nitro group that had a direct role in binding. This may be indicative of the difficulty of replicating

  第一代CB1阳性变构调节剂（例如ZCZ011）具有3-硝基烷基-2-苯基-吲哚结构。尽管少数药物包含硝基，但通常不认为它是“类药物”，对于脂肪族硝基尤其如此。在很少的案例研究中，适当的生物甾体替代了在结合中具有直接作用的硝基。这可能表明复制其结合相互作用的困难。在本文中，我们报道了针对CB1大麻素受体的变构结合位点的配体的设计和合成，其中CF3基团成功取代了脂肪族NO2。通常，带有 的化合物比它们的 当量更有效，并且还显示出改善的体外代谢稳定性。选择性能最佳平衡的 类似物（1）进行进一步的药理评估。体内试验研究表明（±）-1具有与（±）-ZCZ011相似的活性，两者在神经性疼痛的小鼠模型中均显示出有希望的功效。
• An efficient Friedel–Crafts alkylation of nitrogen heterocycles catalyzed by antimony trichloride/montmorillonite K-10
  作者：Yu-Heng Liu、Qiu-Shuang Liu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.022

  日期：2009.2

  It has been found that SbCl3 supported on montmorillonite K-10 is an efficient and reusable catalyst for Friedel–Crafts alkylation of nitrogen heterocycles such as indoles and pyrroles with epoxides. The reaction gives the corresponding C-alkylated derivatives in good to excellent yields with a high regioselectivity.

  已经发现，负载在蒙脱石K-10上的SbCl 3是有效的和可重复使用的催化剂，用于氮杂环化合物（如吲哚和吡咯）的Friedel-Crafts烷基化与环氧化物的反应。该反应以高区域选择性良好地获得优异产率的相应的C-烷基化衍生物。
• Cannabinoid type 1 receptor modulators
  申请人：The Governing Council of the University of Toronto

  公开号：US10377711B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The present disclosure relates to indole derivatives of the formula (I) which are cannabinoid type 1 receptor modulators and which are useful in the treatment of diseases in which modulation of the receptor is beneficial; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to methods of using them.

  本公开涉及式（I）的吲哚衍生物，它们是大麻素 1 型受体调节剂，可用于治疗对调节受体有益的疾病；涉及它们的制备工艺；涉及包含它们的药物组合物；还涉及使用它们的方法。
• CANNABINOID TYPE 1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：The Governing Council of the University of Toronto

  公开号：US20180118681A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present disclosure relates to indole derivatives of the formula (I) which are cannabinoid type 1 receptor modulators and which are useful in the treatment of diseases in which modulation of the receptor is beneficial; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to methods of using them.