4’-(bromomethyl)-3-fluoro-1,1‘-biphenyl | 1124219-64-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4’-(bromomethyl)-3-fluoro-1,1‘-biphenyl
• 英文别名: 4'-(Bromomethyl)-3-fluoro-1,1'-biphenyl；1-(bromomethyl)-4-(3-fluorophenyl)benzene
• CAS: 1124219-64-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrF
• 分子量: 265.125
• InChiKey: KOWOTSMQGLEODL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-(bromomethyl)-3-fluoro-1,1‘-biphenyl 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-fluoro-4'-(fluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸盐作为还原剂和二氧化碳源的光催化脱氟羧基化

  摘要：

  在此，我们报道了使用甲酸盐作为还原剂和二氧化碳源的苄基 C(sp 3 )–F 键的光催化脱氟羧基化。各种带有伯或仲 C(sp 3 )–F 键的氟化苄可以与 HCOOK 顺利进行脱氟羧化。这种不含过渡金属的策略为获取一系列有价值的芳基乙酸（例如氟比洛芬）提供了一种温和、高效且可持续的方法。该方案还具有催化剂负载量低、反应条件温和、官能团耐受性良好以及良好的可扩展性和可持续性等特点。机理研究表明二氧化碳自由基阴离子 (CO 2 ˙ − ) 是通过氢原子转移（HAT）并作为强还原剂促进氟化苄的单电子还原。随后碳负离子对 CO 2的亲核攻击（两者都是原位生成的中间体）产生了所需的产物，证明了 CO 2捕获过程的高效率。

  DOI：

  10.1039/d3gc01299a
• 作为产物：
  描述：

  (3'-氟-4-联苯基)甲醇 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4’-(bromomethyl)-3-fluoro-1,1‘-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  神经元一氧化氮合酶亲脂尾单阳离子抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  神经元一氧化氮合酶（nNOS）的选择性抑制剂有潜力发展成新的神经退行性疾病疗法。最近，我们描述了基于顺式吡咯烷药效团的新型 nNOS 抑制剂（ 1a和1b ）的发现。这些化合物和相关化合物被发现具有较差的血脑屏障渗透性，可能是因为分子中含有碱性氮。在此，利用与nNOS结合的1a、b的晶体结构，在对接实验的基础上设计了一系列单阳离子化合物。合成并评估了这些化合物抑制神经元一氧化氮合酶的能力。尽管这些化合物与结合至 nNOS 的1a、b具有极好的重叠，但它们表现出较低的效力。这是因为它们以正常方向而不是计算机建模中使用的预期翻转方向结合在 nNOS 活性位点中。联苯或苯氧基苯基尾部无序，不能形成良好的蛋白质-配体相互作用。这些研究证明了侧链尾部和第二个碱性氨基的大小和刚性对于 nNOS 结合效率的重要性以及疏水尾部对于 nNOS 活性位点构象定向的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.074

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON PROSTAGLANDIN E2 RECEPTOR AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SUR LE RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE E2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KANAPH THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022039563A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present application relates to a novel compound having inhibitory activity on prostaglandin E2 receptor and uses thereof, and provides a compound represented by formula I, a solvate, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a method of using the same.

  本申请涉及一种对前列腺素E2受体具有抑制活性的新化合物及其用途，提供了一种由式I代表的化合物，其溶剂化物、立体异构体或药用可接受的盐，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物的方法。
• Bifunctional TEMPO-electrocatalysts enabled enantioselective oxidative lactonization of 1,4-diols
  作者：Pei-Sen Gao、Chang-Wang Pan、Cheng Liu、Wen-Tong Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113663

  日期：2024.1

  resolution of racemic 1,4-diols, affording diverse chiral 1,4-diols and γ-lactones with good or excellent chemo-, regio, and enantioselectivity. We also show that this cooperative Cu/TEMPO-BOX catalytic strategy is applicable to the electro-oxidative kinetic resolution of 1,2- and 1,3-amino alcohols. This work demonstrates the potential of bifunctional electrocatalysis for asymmetric synthetic methods and

  不对称电催化有望为获得对映体富集分子提供独特的途径，而这些分子很难通过更传统的方法获得，但开发能够进行高度对映选择性转化的高效电催化剂仍然难以实现。为了实现这一令人羡慕的目标，需要能够介导氧化还原和提供高立体控制的双功能电催化剂。在这里，我们公开了一种新型 TEMPO-BOX 连接的铜电催化剂，能够氧化动力学拆分外消旋 1,4-二醇，提供具有良好或优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性的多种手性 1,4-二醇和 γ-内酯。我们还表明，这种协同 Cu/TEMPO-BOX 催化策略适用于 1,2- 和 1,3- 氨基醇的电氧化动力学拆分。这项工作展示了双功能电催化在不对称合成方法中的潜力，我们预计它将刺激新型混合电催化剂的开发，以实现新颖的不对称电催化方法。
• Fluorinated Benzyloxyphenyl Piperidine-4-carboxamides with Dual Function against Thrombosis: Inhibitors of Factor Xa and Platelet Aggregation
  作者：Modesto de Candia、Francesco Liantonio、Andrea Carotti、Raimondo De Cristofaro、Cosimo Altomare

  DOI：10.1021/jm801141f

  日期：2009.2.26

  A series of benzyloxy anilides of nipecotic (5, 6) and isonipecotic (7, 8) acids were synthesized and assayed in vitro as inhibitors of ADP-induced platelet aggregation and the blood coagulation enzymes factor Xa (FXa) and thrombin (FIIa). An exploration of effects of the amidine group attached at the piperidine nitrogen,position and substitution (F, phenyl) of the benzyloxy group, and addition of fluorine/s on the second (distal) phenyl ring, led us to single out some promising isonipecotamide derivatives 7. Addition of meta-F and para-CF3 on the distal phenyl ring resulted in a 6-to-18-fold enhancement of the FXa potency and in 2-to-4-fold increase of the antiplatelet potency, the last depending to a large extent upon lipophilicity. Two congeners of N-[3-(1,1'-biphenyl-4-yl)methoxy]phenyl}piperidine-4-carboxamide (7m and 7p) proved to be potent FXa-selective inhibitors (K-i = 130 and 57 nM, respectively) and antiplatelet agents and were identified as leads for developing new dual function antithrombotic drugs.