4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester | 79644-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Methyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-diencarbonsaeure-methylester；Methyl 4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 79644-43-2
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: ASWGNVFZVHOQFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  282.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester 、 1,3-丁二烯 在 苯 作用下， 生成 2-methyl-1,4-dioxo-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF CONDENSED RING COMPOUNDS. XIII. THE PREPARATION OF 5- AND 6-CARBALKOXY-1,4-TOLUQUINONES. ADDITION OF 5-CARBOMETHOXY-1,4-TOLUQUINONE AND 6-CARBOMETHOXY-1,4-TOLUQUINONE TO BUTADIENE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01194a002
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三正丁胺 、 三甲基溴硅烷 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  醌和富烯之间的催化不对称[2 + 2]环加成反应以及随后的立体选择性异构化为2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过使用手性铜（II）络合物催化剂，首次实现了醌与富烯之间的催化对映选择性[2 + 2]环加成反应。该转化以良好的产率提供了一系列对映异构体富集的[6,4,5]-三环环丁烷衍生物，具有优异的区域选择性和立体选择性。此外，[2 + 2]加合物可以轻松有效地和立体选择性地转化为正式的[3 + 2]加合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc03211k

文献信息

• Enantioselective Rare-Earth Catalyzed Quinone Diels−Alder Reactions
  作者：David A. Evans、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja0367602

  日期：2003.8.1

  A highly enantioselective, quinone Diels-Alder reaction catalyzed by chiral samarium and gadolinium pyridyl-bis(oxazoline) (pybox) complexes has been developed. The reaction scope has been extended to include three quinones and five dienes, all of which exclusively provide the expected endo product in excellent yields and enantioselectivities.

  已经开发了一种由手性钐和钆吡啶基-双（恶唑啉）（pybox）配合物催化的高度对映选择性的醌 Diels-Alder 反应。反应范围已扩展到包括三个醌和五个二烯，所有这些都以优异的收率和对映选择性专门提供预期的内产物。
• BRUCE, J. M.;FITZJOHN, S.;PARDASANI, R. T., J. CHEM. RES. SYNOP., 1981, N 8, 252-253
  作者：BRUCE, J. M.、FITZJOHN, S.、PARDASANI, R. T.

  DOI：——

  日期：——