1,1-dibromo-2,2-di-p-methylphenylethylene | 22370-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-dibromo-2,2-di-p-methylphenylethylene
• 英文别名: 1,1-dibromo-2,2-bis(4-methylphenyl)ethene；4,4'-(2,2-dibromoethene-1,1-diyl)bis(methylbenzene)；1,1-dibromo-2,2-di-p-tolyl-ethene；1,1-Dibrom-2,2-di-p-tolyl-aethen；1-[2,2-dibromo-1-(4-methylphenyl)ethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 22370-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂
• 分子量: 366.095
• InChiKey: BEEYGVQOJBWFBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-di-p-methylphenylethylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium phenoxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4,4'-(2,2-bis(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethene-1,1-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硼酸酯发散和立体选择性合成四芳基乙烯。

  摘要：

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，

  DOI：

  10.1002/anie.202008113
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,1-dibromo-2,2-di-p-methylphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  Harris; Frankforter, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 3148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel One-Step Nickel-Mediated Synthesis of C₆Ar₆Conjugated Hydrocarbons, Highly Substituted and Overcrowded Fulvenes and 3,4-Dimethylenecyclobutenes
  作者：Masahiko Iyoda、Akira Mizusuna、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.1988.149

  日期：1988.1.5

  Nickel-catalyzed cyclo-oligomerization of aryl-substituted 1,1-dibromoethylenes in the presence or absence of diarylacety-lenes produces 1,2,3,4,6,6-hexaarylfulvenes and/or 1,2-diaryl-3,4-bis(diarylmethylene)cyclobutenes in moderate yields, providing a new and simple method for C6Ar6 conjugated hydrocarbons, highly overcrowded systems.

  在存在或不存在二芳基乙烯的情况下，镍催化芳基取代的 1,1-二溴乙烯的环-异构化反应，以中等产率生成 1,2,3,4,6,6-六芳基富烯和/或 1,2-二芳基-3,4-双（二芳基亚甲基）环丁烯，为 C6Ar6 共轭烃类高度过密体系提供了一种新的简单方法。
• New Synthesis of Dibenzofulvenes by Palladium-Catalyzed Double Cross-Coupling Reactions
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Shin-ichi Kiyomoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1071/ch12060

  日期：——

  Palladium-catalyzed double cross-coupling reactions of 1,1-bis(pinacolato)borylalk-1-enes with 2,2′-dibromobiaryls and of 9-stannafluorenes with 1,1-dibromoalk-1-enes have been demonstrated to serve as new synthetic methods for dibenzofulvenes.

  已证明钯催化的1,1-双（频哪醇）硼烷基-1-烯与2,2'-二溴联芳基和9-芴与1,1-二溴烷基-1-烯的双交叉偶联可以用作二苯并富勒烯的新合成方法。
• Schmitz-Dumont; Thoemke; Diebold, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 175,179
  作者：Schmitz-Dumont、Thoemke、Diebold

  DOI：——

  日期：——
• IYODA, MASAHIKO;MIZUSUNA, AKIRA;ODA, MASAJI, CHEM. LETT.,(1988) N 1, 149-152
  作者：IYODA, MASAHIKO、MIZUSUNA, AKIRA、ODA, MASAJI

  DOI：——

  日期：——