(2E,4E,6R,7E)-8-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-methylnona-2,4,7-trien-1-ol | 380355-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6R,7E)-8-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-methylnona-2,4,7-trien-1-ol
• CAS: 380355-98-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: VNMIBSMKBJDUKA-VVQVBJISSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6R,7E)-8-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-methylnona-2,4,7-trien-1-ol 在 ammonium molybdate 、 (R,R)-1,2-dimethylamido-ethylenedioxy-butyl-borane 、 双氧水 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(2R,4S,5S,6S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(E)-2-[(1S,2S,3R)-2-[(1E,3R,4E)-5-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylhexa-1,4-dienyl]-3-methylcyclopropyl]ethenyl]oxan-2-yl]ethoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016893s
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-甲基-3-己烯-2-酮 在 chromium dichloride 、 palladium diacetate 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 nBu₃Sn(nBu)Cu(CN)Li₂ 、 (S,R)-o-BINAPHOS 、 (1R,2S)-ligand-chromium 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 130.25h， 生成 (2E,4E,6R,7E)-8-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-methylnona-2,4,7-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016893s

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Ambruticin
  作者：Ping Liu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016893s

  日期：2001.10.31