((2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol | 380355-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ((2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol
• CAS: 380355-90-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: HLELIXSHRSGWFY-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,6R)-6-乙基-5-甲基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  （+）-Ambruticin S的总合成：药理学亚基的探测†

  摘要：

  从容易获得的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷，（R）-罗氏酯和（S）-缩水甘油为chirons的化合物开始，完成了抗真菌天然产物（+）-ambruticin S的对映选择性合成。靶分子的10个立体定位中心。其余三个中心是通过采用非手性非外消旋膦酰胺试剂进行高度非对映选择性，不对称环丙烷化而确定的。我们对二氢亚基建设战略包括高顺式-选择性路易斯酸催化6-内- TRIG环化。合成过程中的其他关键步骤包括用二噻吩阴离子进行环氧化物开环，两次有效的基于膦酰胺-阴离子的烯烃化反应以及后期的C-糖基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo100956v
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-甲基-3-己烯-2-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (1R,2S)-ligand-chromium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 ((2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016893s

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Putative Biosynthetic Intermediate Ambruticin J
  作者：Kathryn Trentadue、Chia‐Fu Chang、Ansel Nalin、Richard E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.202100975

  日期：2021.8.2

  synthase pathway proceeds via a diol intermediate, known as ambruticin J. Herein, we report the first enantioselective total synthesis of the putative PKS product, ambruticin J, according to a triply convergent synthetic route featuring a Suzuki-Miyaura cross-coupling and a Julia-Kocienski olefination for fragment assembly. This synthesis takes advantage of synthetic methodology previously developed by our

  被称为 ambruticins 的抗真菌天然产物家族在结构上以装饰二乙烯基环丙烷核心的一对吡喃环为特征。先前对其生物合成的表征，包括转基因生产生物体的表达，揭示了聚酮化合物合酶途径通过称为 ambruticin J 的二醇中间体进行。在此，我们报告了推定的 PKS 产物 ambruticin J 的第一个对映选择性全合成，根据以 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和用于片段组装的 Julia-Kocienski 烯化为特征的三重收敛合成路线。该合成利用了我们实验室先前开发的用于立体选择性生成三取代环丙基关键的合成方法。
• Total Synthesis of Jerangolid A
  作者：Stephen Hanessian、Thilo Focken、Rupal Oza

  DOI：10.1021/ol101103q

  日期：2010.7.16

  (R)-Roche ester and (S)-glycidol as chirons, the synthesis involved a highly syn-selective Lewis acid catalyzed 6-endo-trig cyclization for the construction of the dihydropyran subunit. The lactone segment was built through a tandem NaOMe conjugate addition-lactonization reaction, and further functionalized through a sequence consisting of iodination, I−Mg exchange, and hydroxymethylation. Other key steps in

  抗真菌聚酮化合物jerangolid A的第一个全合成已经完成。与容易获得的（起始- [R）-Roche酯和（小号） -缩水甘油作为chirons中，合成所涉及的高顺式-选择性路易斯酸催化6-内- trig的环化的二氢吡喃亚基的结构。内酯链段是通过串联的NaOMe共轭加成-内酯化反应构建的，并通过由碘化，I-Mg交换和羟甲基化组成的序列进一步官能化。合成中的其他关键步骤以基于膦酰胺阴离子的烯烃化和Julia-Kocienski反应的新颖应用为特色。
• Total Synthesis of (+)-Ambruticin
  作者：Ping Liu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016893s

  日期：2001.10.31
• Total Synthesis of (+)-Ambruticin S: Probing the Pharmacophoric Subunit
  作者：Stephen Hanessian、Thilo Focken、Xueling Mi、Rupal Oza、Bin Chen、Dougal Ritson、Renaud Beaudegnies

  DOI：10.1021/jo100956v

  日期：2010.8.20

  An enantioselective synthesis of the antifungal natural product (+)-ambruticin S has been accomplished starting with the readily available methyl α-d-glucopyranoside, (R)-Roche ester, and (S)-glycidol as chirons, which encompassed seven of the 10 stereogenic centers of the target molecule. The remaining three centers were set by a highly diastereoselective, asymmetric cyclopropanation employing a chiral

  从容易获得的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷，（R）-罗氏酯和（S）-缩水甘油为chirons的化合物开始，完成了抗真菌天然产物（+）-ambruticin S的对映选择性合成。靶分子的10个立体定位中心。其余三个中心是通过采用非手性非外消旋膦酰胺试剂进行高度非对映选择性，不对称环丙烷化而确定的。我们对二氢亚基建设战略包括高顺式-选择性路易斯酸催化6-内- TRIG环化。合成过程中的其他关键步骤包括用二噻吩阴离子进行环氧化物开环，两次有效的基于膦酰胺-阴离子的烯烃化反应以及后期的C-糖基化反应。