3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-C-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycero-α-D-gluco-hexopyranosid-6-yl)-L-glycero-α-D-gluco-hexo-1,4-furanose | 121360-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-C-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycero-α-D-gluco-hexopyranosid-6-yl)-L-glycero-α-D-gluco-hexo-1,4-furanose
• 英文别名: (1R,2S,3R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]propane-1,2,3-triol
• CAS: 121360-03-0
• 化学式: C₄₄H₅₂O₁₂
• 分子量: 772.89
• InChiKey: KWWJBHVFJXJBJJ-UJVCOECCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-C-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycero-α-D-gluco-hexopyranosid-6-yl)-L-glycero-α-D-gluco-hexo-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,4S)-2,3,4-Tributoxy-pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  高级糖烯丙基醇的甲磺酰化

  摘要：

  摘要3- O-苄基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C- [甲基（E）-2,3,4-三-O-苄基-7-脱氧-α- d-葡萄糖-庚吡喃糖苷-6-ulos-7-亚烷基]-α-d-木呋喃糖（1），得到3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-6-C-（甲基2,3,4-三-O-苄基-α-d-葡萄糖-庚吡喃糖苷-6-ulos-6-基）-l-甘油-α-d-葡萄糖-（2）和-d-甘油-β-l-ido-hexo-比例为68:32的1,4-呋喃糖（3）。3-O-苄基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C- [甲基（E）-2,3,4-三-O-苄基-7-脱氧-d-甘油-的甲磺酰化α-d-葡萄糖-庚吡喃糖苷-7-亚烷基]-α-d-木呋喃糖（4）得到3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-6-C-（甲基2,3,4-三- O-苄基-d-甘油-α-d-葡萄糖-己吡喃糖基-6-基）-l-甘油-α-d-葡萄糖-（5）和-d-甘油-β-l-ido

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84075-8
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C--α-D-xylofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-C-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycero-α-D-gluco-hexopyranosid-6-yl)-L-glycero-α-D-gluco-hexo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  高级糖烯丙基醇的甲磺酰化

  摘要：

  摘要3- O-苄基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C- [甲基（E）-2,3,4-三-O-苄基-7-脱氧-α- d-葡萄糖-庚吡喃糖苷-6-ulos-7-亚烷基]-α-d-木呋喃糖（1），得到3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-6-C-（甲基2,3,4-三-O-苄基-α-d-葡萄糖-庚吡喃糖苷-6-ulos-6-基）-l-甘油-α-d-葡萄糖-（2）和-d-甘油-β-l-ido-hexo-比例为68:32的1,4-呋喃糖（3）。3-O-苄基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C- [甲基（E）-2,3,4-三-O-苄基-7-脱氧-d-甘油-的甲磺酰化α-d-葡萄糖-庚吡喃糖苷-7-亚烷基]-α-d-木呋喃糖（4）得到3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-6-C-（甲基2,3,4-三- O-苄基-d-甘油-α-d-葡萄糖-己吡喃糖基-6-基）-l-甘油-α-d-葡萄糖-（5）和-d-甘油-β-l-ido

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84075-8

文献信息

• Application of stabilized sugar-derived phosphoranes in the synthesis of higher carbon monosaccharides. First synthesis of a C21-dialdose
  作者：Slawomir Jarosz、Piotr Salanski、Mateusz Mach

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00021-0

  日期：1998.3

  aldehyde 1 with C9 stabilized phosphoranes 2 and 3 respectively. The “smaller” C19 sugar 13 was prepared from a C12 aldehyde 1 and C7 phosphorane 4. All reactions with phosphoranes were performed under high pressure (13 kbar). No reaction was observed under normal pressure even at high temperature (ca 140°C). The synthesis of C19 and C21 monosaccharides was accomplished also under normal pressure when phosphoranes

  C 21单糖前体11和12分别通过C 12醛1与C 9稳定的膦烷2和3的偶联而合成。在“较小” C 19糖13是从C中制备12醛1和C 7正膦4。与磷烷的所有反应均在高压（13 kbar）下进行。即使在高温（约140℃）下，在常压下也未观察到反应。C 19和C的合成当磷烷被更多的亲核性膦酸酯替代时，在常压下也可以完成21种单糖。然而，与高级糖烯酮11、12和13一起分离出部分消除的产物（M-苄醇）。糖α-羟基醛（14）即使在13kbar的压力下也不会与C 9-膦烷反应，尽管与更短的类似物-C 7磷烷15的反应是在常压下在沸腾的苯中进行的。