(2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-{[(1S,2R)-3-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-1-benzyloxycarbonyl-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-methoxy}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 482598-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-{[(1S,2R)-3-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-1-benzyloxycarbonyl-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-methoxy}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 482598-59-4
• 化学式: C₃₇H₄₇N₅O₁₈
• 分子量: 849.803
• InChiKey: QGYNPWCSINCELJ-GRPFNCJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  315.6
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-{[(1S,2R)-3-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-1-benzyloxycarbonyl-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-methoxy}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[[(1S,2R)-3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-1-carboxy-2-hydroxypropyl]amino]-2-oxoethoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Mimetics of CMP-Sialic Acid as the Inhibitors of Sialyltransferases

  摘要：

  我们设计了 CMP-硅酸的新型模拟物作为硅氨酰转移酶的抑制剂。根据携带尿嘧啶的氨基酸的肽衍生物尼可霉素对使用 UDP-N- 乙酰基-d-葡糖胺作为供体底物的 N-乙酰基-d-葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的知识，我们在短时间内从携带δ-羟基-±-l-氨基酸的胞嘧啶中合成了它们。在我们的合成策略中，胞嘧啶携带的δ-羟基-δ-±-l-氨基酸是一个关键的中间体，很容易通过 l-苏氨酸醛缩酶（LTA）催化反应制备出来。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33518
• 作为产物：
  描述：

  1-(N1-Cytosinyl)-2,2-diethoxyethan 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 L-threonine aldolase from Candida humicola AKU₄₅₈₆ 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-{[(1S,2R)-3-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-1-benzyloxycarbonyl-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-methoxy}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Mimetics of CMP-Sialic Acid as the Inhibitors of Sialyltransferases

  摘要：

  我们设计了 CMP-硅酸的新型模拟物作为硅氨酰转移酶的抑制剂。根据携带尿嘧啶的氨基酸的肽衍生物尼可霉素对使用 UDP-N- 乙酰基-d-葡糖胺作为供体底物的 N-乙酰基-d-葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的知识，我们在短时间内从携带δ-羟基-±-l-氨基酸的胞嘧啶中合成了它们。在我们的合成策略中，胞嘧啶携带的δ-羟基-δ-±-l-氨基酸是一个关键的中间体，很容易通过 l-苏氨酸醛缩酶（LTA）催化反应制备出来。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33518