methyl [2-(2'-oxido-2'-oxoethyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate | 119054-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [2-(2'-oxido-2'-oxoethyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
• 英文别名: methyl 2-O-α-4,7,8,9,-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminyl acetic acid；2-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 119054-26-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₅
• 分子量: 549.486
• InChiKey: KZGQYDRQDXHQRF-BBHUHQJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-(2'-oxido-2'-oxoethyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-2-[((3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl)-methoxy]-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Neu5Acα(2→5)Neu5Gc:  The Building Block of Oligo/Poly(→5-O_glycolylNeu5Gcα2→) Chains in Sea Urchin Egg Cell Surface Glycoprotein

  摘要：

  The synthesis of a sialic acid dimer derivative, Neu5Acalpha(2-->5)Neu5Gc, is described. The synthetic strategy is based on the use of allyl alcohol to achieve an exclusive alpha-sialylation product. The allyloxy group is also a latent glycolic acid that provides the subsequent coupling with neuraminate with minimal protection-deprotection manipulations.

  DOI：

  10.1021/jo025988p
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-2-S-苯基-2-硫基-D- 在 10percent Pd/C N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 methyl [2-(2'-oxido-2'-oxoethyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸二聚体衍生物2'α-O-苄基Neu5Ac-alph-（2-→5）Neu5Gc的合成。

  摘要：

  描述了通过容易获得的构建单元4和5的偶联制备在还原端具有α-苄基保护基的二糖2，Neu5Ac-α-（2-→5）Neu5Gc。随后偶联加合物的脱保护导致高产率地分离出目标化合物2。

  DOI：

  10.1021/jo015930v

文献信息

• Structure-Activity Relationship Study of the Neuritogenic Potential of the Glycan of Starfish Ganglioside LLG-3 ‡
  作者：Megumi Yamagishi、Ritsuko Hosoda-Yabe、Hideki Tamai、Miku Konishi、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Tomio Yabe、Hiromune Ando、Makoto Kiso

  DOI：10.3390/md13127062

  日期：——

  LLG-3 is a ganglioside isolated from the starfish Linchia laevigata. To clarify the structure-activity relationship of the glycan of LLG-3 toward rat pheochromocytoma PC12 cells in the presence of nerve growth factor, a series of mono- to tetrasaccharide glycan derivatives were chemically synthesized and evaluated in vitro. The methyl group at C8 of the terminal sialic acid residue was crucial for

  LLG-3是从海星Linchia laevigata中分离出来的神经节苷脂。为了阐明在神经生长因子存在下LLG-3聚糖对大鼠嗜铬细胞瘤PC12细胞的构效关系，化学合成了一系列单糖至四糖聚糖衍生物，并在体外进行了评估。末端唾液酸残基C8处的甲基对于神经形成活性至关重要，而末端三糖部分是最小的活性基序。此外，三糖还通过有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号传导刺激人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中的神经形成。加入1或10 nM三糖可迅速诱导细胞外信号调节激酶（ERK）1/2的磷酸化。刺激后5分钟，磷酸化ERK与ERK的比例达到最大值，然后逐渐下降。但是，三糖不会诱导明显的Akt磷酸化。这些作用通过用MAPK抑制剂U0126进行预处理而消除，该抑制剂可抑制酶MEK1和MEK2。此外，U0126剂量依赖性地响应于三糖而抑制ERK 1/2的磷酸化。因此，我们得出结论，三糖通过MAPK / ERK信
• Synthesis of Novel Mimetics of CMP-Sialic Acid as the Inhibitors of Sialyltransferases
  作者：Tetsuya Kajimoto、Toru Tanaka、Machiko Ozawa、Tsuyoshi Miura、Toshiyuki Inazu、Shuichi Tsuji

  DOI：10.1055/s-2002-33518

  日期：——

  Novel mimetics of CMP-sialic acid were designed as the inhibitors of sialyltransferases. They were synthesized in a short step from a cytosine carrying β-hydroxy-α-l-amino acid based on the knowledge that nikkomycin, a peptidic derivative of an uracil carrying amino acid, shows a potent inhibitory activity toward N-acetyl-d-glucosaminyltransferases that employ UDP-N-acetyl-d-glucosamine as the donor substrate. The cytosine carrying β-hydroxyl-α-l-amino acid, a key intermediate in our synthetic strategy, was easily prepared by the l-threonine aldolase (LTA) catalyzed reaction.

  我们设计了 CMP-硅酸的新型模拟物作为硅氨酰转移酶的抑制剂。根据携带尿嘧啶的氨基酸的肽衍生物尼可霉素对使用 UDP-N- 乙酰基-d-葡糖胺作为供体底物的 N-乙酰基-d-葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的知识，我们在短时间内从携带δ-羟基-±-l-氨基酸的胞嘧啶中合成了它们。在我们的合成策略中，胞嘧啶携带的δ-羟基-δ-±-l-氨基酸是一个关键的中间体，很容易通过 l-苏氨酸醛缩酶（LTA）催化反应制备出来。
• Synthesis of CMP-sialic Acid Mimics That Have 5-Fluorouracil for Cytosine and the C-Terminal's Peptide Bond for the Phosphate Group: Targeting Inhibitors of Sialyltransferases
  作者：Tsuyoshi Miura、Shinji Nakahara、Toru Tanaka、Kazuharu Noguchi、Kenji Nozaki、Shuichi Tsuji、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.3987/com-04-10009

  日期：——
• Eleuterio, Ines; Streicher, Hansjoerg, Journal of Chemical Research, 2010, # 10, p. 562 - 564
  作者：Eleuterio, Ines、Streicher, Hansjoerg

  DOI：——

  日期：——
• NAGAI, YOSHITAKA;SHIBAYAMA, SHOHEI;NUMATA, MASAAKI;YOSHIMURA, SHOJI;TANAK+
  作者：NAGAI, YOSHITAKA、SHIBAYAMA, SHOHEI、NUMATA, MASAAKI、YOSHIMURA, SHOJI、TANAK+

  DOI：——

  日期：——