β-D-glucopyranosyl isothiocyanate | 50802-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: beta-D-Glucopyranosyl isothiocyanate；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-isothiocyanatooxane-3,4,5-triol
• CAS: 50802-49-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₅S
• 分子量: 221.234
• InChiKey: BXFUZKVJSUIZLS-XUUWZHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 二氧化碳 、 碳酸氢钠 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-diethylamino-4,5-dihydro-(1,2-dideoxy-β-D-glucopyranoso)[1,2-d]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  快速合成β-d-吡喃葡萄糖胺的环状异脲衍生物

  摘要：

  通过一锅三步合成由O-未保护的β-d-吡喃葡萄糖胺，然后在二恶烷中将其转化为吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，可高收率地制备2-（烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基）四氢吡喃[2,3- d ]恶唑-水，与胺偶联，以及相应的硫脲与黄色氧化汞（II）在同一反应介质中反应。在二乙胺的最后一步中延长反应时间的情况下，通过额外的黄色HgO，可以在一锅四步合成法中生成N，N-二乙基-N '-（β-d-吡喃葡萄糖基）脲。2-（β-d-Glucopyranosylamino）tetrahydropyrano [2,3- d通过1，3-双（β-d-吡喃葡萄糖基）硫脲的环缩合，以良好的产率获得了曲唑啉的类似物]恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00798-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 甲醇 、 氯仿 、 sodium methylate 作用下， 生成 β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF OXAZOLINE DERIVATIVES OF MONOSACCHARIDES AND THEIR RELATIONSHIP TO THE AMINO SUGARS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01180a002

文献信息

• Synthesis of sugar-derived isoselenocyanates, selenoureas, and selenazoles
  作者：Óscar López、Susana Maza、Víctor Ulgar、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.038

  日期：2009.3

  Aryl, alkyl, and sugar-derived isoselenocyanates were prepared by a one-pot procedure starting from the corresponding formamides, using triphosgene as a dehydrating agent, triethylamine, and black selenium powder. The preparation of sugar selenoureas by coupling of O-protected sugar-derived isoselenocyanates with different amines, and by coupling of unprotected glycopyranosyl amines with phenyl isoselenocyanate

  使用三光气作为脱水剂，三乙胺和黑色硒粉，通过一锅法从相应的甲酰胺开始，通过一锅法制备芳基，烷基和糖衍生的异异氰酸酯。还完成了通过O保护的糖衍生的异戊二烯酸酯与不同的胺的偶联，以及未保护的吡喃糖基胺与异戊烯酸酯的苯基的偶联的制备糖硒脲的制备。还报道了通过与苯甲酰基异异壬酸酯结合，由O-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，与苯甲酰基溴的Se-烷基化以及酸催化的脱水来合成吡喃葡萄糖-2-基-硒代唑。未保护的N-（β-d-吡喃葡萄糖基）-N经过氧化氢水溶液处理后，将'-苯基硒脲转化为1,2-反式稠合的双环异脲。通过一锅式三步法，由硫代光气化，苯胺偶联和HgO介导的脱硫作用，由β-d-glycopyranosylamine制备相同的异脲。
• Simple and efficient synthesis of O-unprotected glycosyl thiourea and isourea derivatives from glycosylamines
  作者：Óscar López、Inés Maya、José Fuentes、José G Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.092

  日期：2004.1

  bolaamphiphiles (two-step synthesis) and of 2-amino-4,5-dihydro-(1,2-dideoxy-β-d-glucopyranoso)[1,2-d]oxazoles (three-step synthesis) from glycopyranosylamines are reported. The method involves the preparation of O-unprotected β-d-gluco (and d-galacto)pyranosyl isothiocyanates which are in equilibrium with the corresponding 1,2-cyclic thiocarbamates, coupling with amines to afford glycosyl thioureas and treatment

  实用，简便且高产的一锅合成不同的O-未保护的吡喃葡萄糖基硫脲和硫脲基双亲苯胺（两步合成）以及2-氨基-4,5-二氢-（1,2-二脱氧-β-d-报道了从吡喃葡糖胺中得到的吡喃并吡喃糖）[1,2- d ]恶唑（三步合成）。该方法包括制备与相应的1,2-环硫代氨基甲酸酯处于平衡状态的O-未保护的β-d-葡萄糖（和d-半乳糖）吡喃糖基异硫氰酸酯，与胺类偶联以提供糖基硫脲，并用黄色汞处理（II ）氧化物以生成反式稠合的双环异脲。以此方式制备了d-葡萄糖Trehazolin类似物。在原位转化Ñ，还报道了将N-二烷基，N'-吡喃葡萄糖基硫脲转化成相应的脲。
• SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES
  申请人：Progen Pharmaceuticals Limited

  公开号：US20150065440A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention relates to novel compounds that have utility as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment of a mammalian subject.

  本发明涉及新型化合物，其具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂的用途；包含该化合物的组合物以及使用该化合物和组合物进行哺乳动物受试者的抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗。
• Preparation of (3S,4S)-(N-alpha-boc)-4-amino-5-cyclohexyl-3-hydroxypentanoic-acid ethyl ester
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0306143A1

  公开（公告）日：1989-03-08

  Process comprising coupling of an acylimidazole-activated derivative of a reduced and protected phenylalanine with the magnesium salt of malonic acid monoethyl ester to produce the beta-ketoester, which is subsequently reduced with NaCNBH₃/THF in glacial acetic acid to afford a separable mixture of 3-S and 3-R 3-hydroxy-(4S)-4-(N-­α-BOC)amino-5-cyclohexylpentanoic acid, such that large-scale, high yield production of optically-­active ACHPA is significantly improved.

  工艺包括将还原和保护的苯丙氨酸的酰亚胺唑活化衍生物与丙二酸单乙酯的镁盐偶联生成β-酮酯、然后用 NaCNBH₃/THF 在冰醋酸中还原，得到 3-S 和 3-R 3-羟基-(4S)-4-(N-α-BOC)氨基-5-环己基戊酸的可分离混合物，从而显著提高光学活性 ACHPA 的大规模高产率生产。
• Antiplasmodial compounds
  申请人：UNIVERSITY OF CENTRAL FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US11230569B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Novel compositions and methods for the treatment and prevention of malaria are disclosed herein.

  本文公开了用于治疗和预防疟疾的新型组合物和方法。