(-)-7-methoxy-2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1198790-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (-)-7-methoxy-2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1198790-46-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: FZPCCSSMXFFDEE-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-甲氧基苄胺 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (-)-7-methoxy-2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  能够合成三重再摄取抑制剂（+）-BMS-820836，这是一种治疗抑郁症的潜在治疗剂

  摘要：

  在这里，我们描述了（+）-BMS-820836，一种4,7-二取代的四氢异喹啉的促成合成，该化合物开发用于治疗包括抑郁症和神经相痛在内的一系列神经系统疾病。为了使候选药物进入1期临床试验，需要有效且可扩展的合成方法。三个方面的改进包括区域选择性Friedel-Crafts环化的发展，纯化所需对映体的经典方法以及稳健的Suzuki-Miyaura偶联。这些改进最终导致分离出（+）-BMS-820836，为自由流动的白色固体，经过14个步骤，纯度为99面积％，总产率为3％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00261

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE FORM OF 6-[(4S)-2-METHYL-4-(2-NAPHTHYL)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLIN-7-YL]PYRIDAZIN-3-AMINE<br/>[FR] FORME CRISTALLINE DE LA 6-[(4S)-2-MÉTHYL-4-(2-NAPHTYL)-1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLÉIN-7-YL]PYRIDAZIN-3-AMINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009149258A3

  公开（公告）日：2010-02-04