N-β-D-glucopyranosyl-N'-butylthiourea | 18690-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-β-D-glucopyranosyl-N'-butylthiourea
• 英文别名: N-butyl-N'-(β-D-glucopyranosyl)thiourea；N-β-D-glucopyranosyl-N'-n-butylthiourea；1-butyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]thiourea
• CAS: 18690-17-0
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 294.372
• InChiKey: DGDXQFRDCRNXJN-HOTMZDKISA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  492.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-β-D-glucopyranosyl-N'-butylthiourea 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-butylamino-4,5-dihydro-(1,2-dideoxy-β-D-glucopyranoso)[1,2-d]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  快速合成β-d-吡喃葡萄糖胺的环状异脲衍生物

  摘要：

  通过一锅三步合成由O-未保护的β-d-吡喃葡萄糖胺，然后在二恶烷中将其转化为吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，可高收率地制备2-（烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基）四氢吡喃[2,3- d ]恶唑-水，与胺偶联，以及相应的硫脲与黄色氧化汞（II）在同一反应介质中反应。在二乙胺的最后一步中延长反应时间的情况下，通过额外的黄色HgO，可以在一锅四步合成法中生成N，N-二乙基-N '-（β-d-吡喃葡萄糖基）脲。2-（β-d-Glucopyranosylamino）tetrahydropyrano [2,3- d通过1，3-双（β-d-吡喃葡萄糖基）硫脲的环缩合，以良好的产率获得了曲唑啉的类似物]恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00798-0
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-吡喃葡萄糖胺 在 二氧化碳 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-β-D-glucopyranosyl-N'-butylthiourea
  参考文献：
  名称：

  快速合成β-d-吡喃葡萄糖胺的环状异脲衍生物

  摘要：

  通过一锅三步合成由O-未保护的β-d-吡喃葡萄糖胺，然后在二恶烷中将其转化为吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，可高收率地制备2-（烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基）四氢吡喃[2,3- d ]恶唑-水，与胺偶联，以及相应的硫脲与黄色氧化汞（II）在同一反应介质中反应。在二乙胺的最后一步中延长反应时间的情况下，通过额外的黄色HgO，可以在一锅四步合成法中生成N，N-二乙基-N '-（β-d-吡喃葡萄糖基）脲。2-（β-d-Glucopyranosylamino）tetrahydropyrano [2,3- d通过1，3-双（β-d-吡喃葡萄糖基）硫脲的环缩合，以良好的产率获得了曲唑啉的类似物]恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00798-0

文献信息

• Synthesis of n-glycosylthioureas, N-glycosylrhodanines, and N-glycosyl-2-aminothiazoles and their Antimicrobial Activity
  作者：William O. Foye、Seung Ho An

  DOI：10.1002/jps.2600700924

  日期：1981.9

  2-(N-beta-D-glucopyranosyl)aminothiazole-4-carboxylate, and ammonolysis led to the corresponding 4-carboxamide. Antimicrobial screening against five microorganisms showed that N-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)rhodanine and the glucosylaminothiazole-4-carboxylate had the broadest spectrum of inhibitory activity, although the thioureas usually showed inhibition of some organisms.

  在N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基内酯的氨解中发现了一种获得N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲的方法。尽管使用吗啉和羟胺获得了N-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）硫脲，但是三乙酰化或三苯甲酰化的核糖基罗丹宁的氨解通常不会产生核糖基硫脲，但会导致糖苷裂解。用溴丙酮酸乙酯对N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲进行环封闭，得到2-（N-β-D-吡喃葡萄糖基）氨基噻唑-4-羧酸乙酯，并且氨解反应产生相应的4-羧酰胺。对五种微生物的抗菌素筛选表明，N-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）罗丹宁和葡糖基氨基噻唑-4-羧酸酯具有最广谱的抑制活性，
• A practical one-pot synthesis of O-unprotected glycosyl thioureas
  作者：Inés Maya、Óscar López、José G Fernández-Bolaños、Inmaculada Robina、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01039-5

  日期：2001.8

  An expeditious and high-yielding one-pot procedure to prepare different types of O-unprotected N-beta -D-glycopyranosyl, N'-substituted thioureas and di-beta -D-glucopyranosyl thioureido bolaamphiphiles from beta -D-glycopyranosylamines via O-unprotected glycopyranosyl isothiocyanates has been developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4367226A
  申请人：——

  公开号：US4367226A

  公开（公告）日：1983-01-04
• Expeditious synthesis of cyclic isourea derivatives of β-d-glucopyranosylamine
  作者：Óscar López、Inés Maya、Vı́ctor Ulgar、Inmaculada Robina、José Fuentes、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00798-0

  日期：2002.6

  prolonged reaction time during the last step, with an extra portion of yellow HgO, led to N,N-diethyl-N′-(β-d-glucopyranosyl)urea in a one-pot four-step synthesis. 2-(β-d-Glucopyranosylamino)tetrahydropyrano[2,3-d]oxazole, an analogue of trehazolin, is obtained in good yield by cyclocondensation of 1,3-bis(β-d-glucopyranosyl)thiourea.

  通过一锅三步合成由O-未保护的β-d-吡喃葡萄糖胺，然后在二恶烷中将其转化为吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，可高收率地制备2-（烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基）四氢吡喃[2,3- d ]恶唑-水，与胺偶联，以及相应的硫脲与黄色氧化汞（II）在同一反应介质中反应。在二乙胺的最后一步中延长反应时间的情况下，通过额外的黄色HgO，可以在一锅四步合成法中生成N，N-二乙基-N '-（β-d-吡喃葡萄糖基）脲。2-（β-d-Glucopyranosylamino）tetrahydropyrano [2,3- d通过1，3-双（β-d-吡喃葡萄糖基）硫脲的环缩合，以良好的产率获得了曲唑啉的类似物]恶唑。
• Simple and efficient synthesis of O-unprotected glycosyl thiourea and isourea derivatives from glycosylamines
  作者：Óscar López、Inés Maya、José Fuentes、José G Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.092

  日期：2004.1

  bolaamphiphiles (two-step synthesis) and of 2-amino-4,5-dihydro-(1,2-dideoxy-β-d-glucopyranoso)[1,2-d]oxazoles (three-step synthesis) from glycopyranosylamines are reported. The method involves the preparation of O-unprotected β-d-gluco (and d-galacto)pyranosyl isothiocyanates which are in equilibrium with the corresponding 1,2-cyclic thiocarbamates, coupling with amines to afford glycosyl thioureas and treatment

  实用，简便且高产的一锅合成不同的O-未保护的吡喃葡萄糖基硫脲和硫脲基双亲苯胺（两步合成）以及2-氨基-4,5-二氢-（1,2-二脱氧-β-d-报道了从吡喃葡糖胺中得到的吡喃并吡喃糖）[1,2- d ]恶唑（三步合成）。该方法包括制备与相应的1,2-环硫代氨基甲酸酯处于平衡状态的O-未保护的β-d-葡萄糖（和d-半乳糖）吡喃糖基异硫氰酸酯，与胺类偶联以提供糖基硫脲，并用黄色汞处理（II ）氧化物以生成反式稠合的双环异脲。以此方式制备了d-葡萄糖Trehazolin类似物。在原位转化Ñ，还报道了将N-二烷基，N'-吡喃葡萄糖基硫脲转化成相应的脲。