(E,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-[(2R,3S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-2-enal | 111436-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-[(2R,3S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-2-enal
• CAS: 111436-89-6
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 398.615
• InChiKey: LDPDLECJWPSZSI-XWLFEZSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-[(2R,3S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-2-enal 在 三甲基氯硅烷 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 6,8-bis<(benzyloxy)methoxy>-1-hydroxy-3-<(2'R,3'S,4'R,5'S,6'R)-3'-methoxy-5',6'-(cyclohexylidenedioxy)-4'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2'-vinylheptyl>naphthoate
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective total synthesis of the natural enantiomer of olivin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00258a077
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-5-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-[(2R,3S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of (+)-olivin, the aglycon of olivomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a036

文献信息

• ROUSH, WILLIAM R.;MICHAELIDES, MICHAEL R.;TAI, DAR FU;CHONG, WESLEY K. M., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 24, 7575-7577
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、MICHAELIDES, MICHAEL R.、TAI, DAR FU、CHONG, WESLEY K. M.

  DOI：——

  日期：——