methyl 6,8-bis<(benzyloxy)methoxy>-1-hydroxy-3-<(2'R,3'S,4'R,5'S,6'R)-3'-methoxy-5',6'-(cyclohexylidenedioxy)-4'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2'-vinylheptyl>naphthoate | 111436-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6,8-bis<(benzyloxy)methoxy>-1-hydroxy-3-<(2'R,3'S,4'R,5'S,6'R)-3'-methoxy-5',6'-(cyclohexylidenedioxy)-4'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2'-vinylheptyl>naphthoate
• 英文别名: methyl 6,8-bis[(benzyloxy)methoxy]-1-hydroxy-3-{(2'R,3'S,4'R,5'S,6'R)-3'-methoxy-5',6'-(cyclohexylidenedioxy)-4'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2'-vinylheptyl}naphthoate；methyl 3-[(2R)-2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-2-[(2R,3S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]ethyl]but-3-enyl]-1-hydroxy-6,8-bis(phenylmethoxymethoxy)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 111436-92-1
• 化学式: C₅₀H₆₆O₁₁Si
• 分子量: 871.153
• InChiKey: CKMWNRGGNKFSAC-GYIBDBCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,8-bis<(benzyloxy)methoxy>-1-hydroxy-3-<(2'R,3'S,4'R,5'S,6'R)-3'-methoxy-5',6'-(cyclohexylidenedioxy)-4'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2'-vinylheptyl>naphthoate 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-<1'-<<1'(S),2'(R),3'(S),4'(R)>-3',4'--1'-methoxy-2'-oxopentyl>>-6,8,9-tris<(benzyloxy)methoxy>-1,2,3,4-tetrahydro-1(2H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective total synthesis of the natural enantiomer of olivin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00258a077
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6,8-bis<(benzyloxy)methoxy>-1-hydroxy-3-<(2'R,3'S,4'R,5'S,6'R)-3'-methoxy-5',6'-(cyclohexylidenedioxy)-4'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2'-vinylheptyl>naphthoate
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective total synthesis of the natural enantiomer of olivin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00258a077

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of (+)-olivin, the aglycon of olivomycin A
  作者：William R. Roush、Michael R. Michaelides、Dar Fu Tai、Brigitte M. Lesur、Wesley K. M. Chong、David J. Harris

  DOI：10.1021/ja00190a036

  日期：1989.4
• An improved synthesis of naphthoate precursors to olivin
  作者：William R. Roush、Megan Murphy

  DOI：10.1021/jo00050a047

  日期：1992.11

  An improved synthesis of olivin synthetic intermediate 3 is described. The synthesis involves the Homer-Wadsworth-Emmons coupling of 14 and 16, the diastereoselective vinylcuprate addition to enone 20, and the condensation of isocoumarin 25 and methyl acetate. A parallel sequence starting from allyl ether 26 has provided naphthoate 35 that is suitably differentiated for glycosylation studies.
• ROUSH, WILLIAM R.;MICHAELIDES, MICHAEL R.;TAI, DAR FU;CHONG, WESLEY K. M., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 24, 7575-7577
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、MICHAELIDES, MICHAEL R.、TAI, DAR FU、CHONG, WESLEY K. M.

  DOI：——

  日期：——
• A highly stereoselective total synthesis of the natural enantiomer of olivin
  作者：William R. Roush、Michael R. Michaelides、Dar Fu Tai、Wesley K. M. Chong

  DOI：10.1021/ja00258a077

  日期：1987.11