Methyl 5(R),6(S),7(R),8(S),9(R)-6-methoxy-8,9-dihydroxy-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-vinyldec-2(E)-enoate 8,9-cyclohexyl ketal | 111436-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 5(R),6(S),7(R),8(S),9(R)-6-methoxy-8,9-dihydroxy-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-vinyldec-2(E)-enoate 8,9-cyclohexyl ketal
• 英文别名: methyl (2E,5R)-5-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-2-[(2R,3S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]ethyl]hepta-2,6-dienoate
• CAS: 111436-90-9
• 化学式: C₂₆H₄₆O₆Si
• 分子量: 482.733
• InChiKey: IBIUJCXPRFYZHN-DJGNGIOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5(R),6(S),7(R),8(S),9(R)-6-methoxy-8,9-dihydroxy-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-vinyldec-2(E)-enoate 8,9-cyclohexyl ketal 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Methyl 3-<1'-<<2'(R),3'(S),4'(R),5'(S),6'(R)>-3'-methoxy-5',6'--2'-<(carbomethoxymethyl)-4'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>heptyl>>>-1,6,8-tris<(benzyloxy)methoxy>-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective total synthesis of the natural enantiomer of olivin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00258a077
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-5-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-pent-2-enal 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 Methyl 5(R),6(S),7(R),8(S),9(R)-6-methoxy-8,9-dihydroxy-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-vinyldec-2(E)-enoate 8,9-cyclohexyl ketal
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of (+)-olivin, the aglycon of olivomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a036

文献信息

• ROUSH, WILLIAM R.;MICHAELIDES, MICHAEL R.;TAI, DAR FU;CHONG, WESLEY K. M., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 24, 7575-7577
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、MICHAELIDES, MICHAEL R.、TAI, DAR FU、CHONG, WESLEY K. M.

  DOI：——

  日期：——