methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-C-(2-methylallyl)-α-D-mannopyranoside | 494775-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-C-(2-methylallyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-6-methoxy-5-(2-methylprop-2-enyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 494775-80-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈
• 分子量: 358.389
• InChiKey: NLMHLJYUWIOAFT-UTSKFRMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-C-(2-methylallyl)-α-D-mannopyranoside 在 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到methyl 2-C-acetonyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰甘露糖胺的碳类似物通过在相对稳定的臭氧化物上的乙酰分解合成。

  摘要：

  通过葡萄糖衍生的环氧化物的区域选择性开放将2-甲基丙烯基添加到碳水化合物骨架中之后，各种衍生物中甲基糖苷的水解或乙酰化是有问题的。烯烃的臭氧分解，然后用二甲基硫醚进行简短处理，得到非对映体臭氧化物的混合物，事实证明该混合物在室温下可稳定数周。这些臭氧化物在低温下的乙酰化使得在1,2,4-三氧戊环存在下甲基糖苷的选择性裂解以及α-乙酸盐的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jo020362k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(2-methyl-2-propenyl)-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-C-(2-methylallyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰甘露糖胺的碳类似物通过在相对稳定的臭氧化物上的乙酰分解合成。

  摘要：

  通过葡萄糖衍生的环氧化物的区域选择性开放将2-甲基丙烯基添加到碳水化合物骨架中之后，各种衍生物中甲基糖苷的水解或乙酰化是有问题的。烯烃的臭氧分解，然后用二甲基硫醚进行简短处理，得到非对映体臭氧化物的混合物，事实证明该混合物在室温下可稳定数周。这些臭氧化物在低温下的乙酰化使得在1,2,4-三氧戊环存在下甲基糖苷的选择性裂解以及α-乙酸盐的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jo020362k