methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(2-methyl-2-propenyl)-α-D-altropyranoside | 85982-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(2-methyl-2-propenyl)-α-D-altropyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8S,8aS)-6-methoxy-7-(2-methylprop-2-enyl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 85982-95-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: RBYAFDRBUQTZKY-NGIXTJRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(2-methyl-2-propenyl)-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 2-C-acetonyl-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰甘露糖胺的碳类似物通过在相对稳定的臭氧化物上的乙酰分解合成。

  摘要：

  通过葡萄糖衍生的环氧化物的区域选择性开放将2-甲基丙烯基添加到碳水化合物骨架中之后，各种衍生物中甲基糖苷的水解或乙酰化是有问题的。烯烃的臭氧分解，然后用二甲基硫醚进行简短处理，得到非对映体臭氧化物的混合物，事实证明该混合物在室温下可稳定数周。这些臭氧化物在低温下的乙酰化使得在1,2,4-三氧戊环存在下甲基糖苷的选择性裂解以及α-乙酸盐的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jo020362k
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-Alpha-D-吡喃糖苷 、 2-Methylallylmagnesium Chloride 以100%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(2-methyl-2-propenyl)-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰甘露糖胺的碳类似物通过在相对稳定的臭氧化物上的乙酰分解合成。

  摘要：

  通过葡萄糖衍生的环氧化物的区域选择性开放将2-甲基丙烯基添加到碳水化合物骨架中之后，各种衍生物中甲基糖苷的水解或乙酰化是有问题的。烯烃的臭氧分解，然后用二甲基硫醚进行简短处理，得到非对映体臭氧化物的混合物，事实证明该混合物在室温下可稳定数周。这些臭氧化物在低温下的乙酰化使得在1,2,4-三氧戊环存在下甲基糖苷的选择性裂解以及α-乙酸盐的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jo020362k

文献信息

• REACTION OF 2,3-ANHYDR0-4,6-<i>O</i>-BENZYLIDENE-α-D-HEXOPYRANOSIDES WITH PROPENYLMAGNESIUM CHLORIDES. REGIOSELECTIVE CARBON CHAIN EXTENSION AT THE C-2 POSITION OF HEXOPYRANOSIDES
  作者：Tadahiko Asano、Sumio Yokota、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1983.343

  日期：1983.3.5

  The reaction of 2-propenylmagnesium chlorides with methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-d-allopyranoside (1) or -gulopyranoside (6) exclusively afforded the corresponding 2-deoxy-2-C-(2-propenyl)-α-d-hexopyranosides (4b, 8a, and 8b).

  将 2-丙烯基氯化镁与甲基 2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃全糖苷（1）或-吡喃古洛糖苷（6）反应，只能得到相应的 2-脱氧-2-C-（2-丙烯基）-α-d-吡喃己糖苷（4b、8a 和 8b）。
• HUGHES, ANDREW B.;STICK, ROBERT V.;TILBROOK, D. MATTHEW G., AUSTRAL J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1681-1695
  作者：HUGHES, ANDREW B.、STICK, ROBERT V.、TILBROOK, D. MATTHEW G.

  DOI：——

  日期：——