1-((S)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-2-methoxymethoxy-4-methyl-benzene | 213913-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((S)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-2-methoxymethoxy-4-methyl-benzene
• 英文别名: 2-(methoxymethoxy)-4-methyl-1-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]benzene
• CAS: 213913-84-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: MRKPYFIMSDVEQM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-2-methoxymethoxy-4-methyl-benzene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((1S)-1,5-二甲基-4-己烯基)-5-甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Didiscus flavus到（+）-curcuphenol（一种酚倍半萜烯）的立体控制新路线

  摘要：

  通过并发逆Diels-Alder反应和Claisen重排反应，使用手性2-环戊烯醇（+）-姜酚的合成等效物，从海洋海绵体Didiscus flavus中分离出了具有细胞毒性的双倍半萜烯型倍半萜烯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00234-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-9-[3-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxy)-propyl]-3,6,6-trimethyl-8,9-dihydro-5,7-dioxa-benzocycloheptene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 (C₈H₁₇)3N⁺Cl^- 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 1-((S)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-2-methoxymethoxy-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Didiscus flavus到（+）-curcuphenol（一种酚倍半萜烯）的立体控制新路线

  摘要：

  通过并发逆Diels-Alder反应和Claisen重排反应，使用手性2-环戊烯醇（+）-姜酚的合成等效物，从海洋海绵体Didiscus flavus中分离出了具有细胞毒性的双倍半萜烯型倍半萜烯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00234-1

文献信息

• Efficient Enantioselective Total Synthesis of (+)-Helianane
  作者：Kozo Shishido、Kana Soga、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0030-1260532

  日期：2011.5

  The enantiocontrolled total synthesis of (+)-helianane, a marine-derived heterocyclic sesquiterpene, has been accomplished with an efficient chirality transfer during the Me 3 Al-mediated aromatic Claisen rearrangement and a ring-closing metathesis as the key steps. The absolute structure of the natural product has been firmly established by total synthesis.

  (+)-helianane 的对映控制全合成是一种海洋衍生的杂环倍半萜烯，在 Me 3 Al 介导的芳香 Claisen 重排和闭环复分解作为关键步骤期间通过有效的手性转移完成。天然产物的绝对结构已通过全合成牢固确立。