methyl 2,3,6-trideoxy-6-iodo-4-C-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 334518-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-6-iodo-4-C-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,6S)-2-(iodomethyl)-6-methoxy-3-methyl-2,6-dihydropyran-3-ol
• CAS: 334518-81-9
• 化学式: C₈H₁₃IO₃
• 分子量: 284.094
• InChiKey: VZMHUFPIBRIUEZ-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-6-iodo-4-C-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1,6-anhydro-4-O-benzyl-4-C-methyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  从d-葡糖合成C（4）–C（9）依蕾丝甙模板

  摘要：

  使用八步序列将d-葡糖醛转化为环氧烯丙醇4，该序列的特征是向碘己糖中添加立体选择性甲基格利雅（Grignard）。通过分子内碘化物置换形成环氧化合物是在涉及正辛醇中的LiBH 4的异常半缩醛还原方案之后发生的。酒精4和相应的醛（Z）-14是潜在的C（4）–C（9）模板，用于合成叶黄素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01117-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-6-iodo-4-C-methyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-葡糖合成C（4）–C（9）依蕾丝甙模板

  摘要：

  使用八步序列将d-葡糖醛转化为环氧烯丙醇4，该序列的特征是向碘己糖中添加立体选择性甲基格利雅（Grignard）。通过分子内碘化物置换形成环氧化合物是在涉及正辛醇中的LiBH 4的异常半缩醛还原方案之后发生的。酒精4和相应的醛（Z）-14是潜在的C（4）–C（9）模板，用于合成叶黄素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01117-0