(4R,8S)-(+)-4,8-Dimethyldecanal | 85880-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,8S)-(+)-4,8-Dimethyldecanal
• 英文别名: (4R,8S)-4,8-dimethyldecanal；(4R,8S)-tribolure；4R,8S-Dimethyldecanal
• CAS: 85880-37-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: XAUQKOJHYTYNRM-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8S)-(+)-4,8-Dimethyldecanal 在 Jones reagent 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,8S)-4,8-dimethyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pheromone synthesis. Part 245: Synthesis and chromatographic analysis of the four stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal, the male aggregation pheromone of the red flour beetle, Tribolium castaneum

  摘要：

  All four stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal (1) were synthesized from the enantiomers of 2-methyl-1-butanol and citronellal. Enantioselective GC analysis enabled separation of (4R,8R)-1 and (4R,8S)-1 from a mixture of (45,8R)-1 and (4S,8S)-1, when octakis-(2,3-di-O-methoxymethyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-gamma-cyclodextrin was employed as a chiral stationary phase. Complete separation of the four stereoisomers of 1 on reversed-phase HPLC at -54 degrees C was achieved after oxidation of 1 to the corresponding carboxylic acid 12 followed by its derivatization with (1R,2R)-2-(2,3-anthracenedicarboximido) cyclohexanol, and the natural 1 was found to be a mixture of all the four stereoisomers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.086
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid 在 palladium on activated charcoal palladium(II) acetate 、 吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 二甲基硫 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 臭氧 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (4R,8S)-(+)-4,8-Dimethyldecanal
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, A. M.; Cheskis, B. A., Doklady Chemistry, 1986, vol. 290, p. 417 - 420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2018097318A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a tetrazolinone represented by formula (I) and a pest control agent comprising the same, and their use thereof. Formula (I) [wherein, W1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; W2 represents a hydrogen atom, or a C1-C6 chain hydrocarbon group; R15 and R16 represent a halogen atom and the like; u is 0, 1, 2 or 3; the combination of E, G, X1, Y1 and Z1 represents any one of the combinations of the following a and the like: a: a combination wherein E represents #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(Z1)=N-N=C(Z2)-, #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2- or #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-; G represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, a (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, a (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group the C1-C6 chain hydrocarbon group, the (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, and the (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group may have one or more substituents selected from Group S} or R1-T1-, X1 and Y1, which are identical to or different from each other, independently represents substituents selected from Group T, and Z1 represents a substituent selected from Group V.]

  本发明提供了一种由式(I)表示的四唑酮化合物，以及包含该化合物的杀虫剂，以及它们的使用。式(I)中，W1代表氧原子或硫原子；W2代表氢原子或C1-C6链烃基；R15和R16代表卤素原子等；u为0、1、2或3；E、G、X1、Y1和Z1的组合代表以下a等组合中的任意一种：a：E代表#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-、#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2-或#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-；G代表C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基和(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基中的每一种可能具有来自S族的一个或多个取代基}或R1-T1-，X1和Y1互相相同或不同，独立地代表来自T族的取代基，Z1代表来自V族的取代基。
• Electrophysiological and Behavioral Activity of Secondary Metabolites in the Confused Flour Beetle, Tribolium confusum
  作者：F. Verheggen、C. Ryne、P.-O. C. Olsson、L. Arnaud、G. Lognay、H.-E. Högberg、D. Persson、E. Haubruge、C. Löfstedt

  DOI：10.1007/s10886-006-9236-3

  日期：2007.2.15

  Several previous studies have addressed pheromone communication in various flour beetles (Coleoptera: Tenebrionidae), including the confused flour beetle, Tribolium confusum (du Val). Different stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal (DMD) were reported as the only components of an aggregation pheromone, but the behavioral activity of DMD is low. In the present study, additional previously reported secondary

  先前的一些研究已经解决了各种甲虫（鞘翅目：天牛科）中的信息素交流，包括混淆的甲虫Tribolium confusum（杜瓦尔）。据报道，不同的立体异构体的4,8-二甲基癸醛（DMD）是聚集信息素的唯一成分，但DMD的行为活性很低。在本研究中，测试了另外两个先前报道的次生代谢产物（苯醌和碳氢化合物）的两种化学特性（EAG）。两个苯醌和三个单烯烃引起雄性和雌性触角均具有显着的EAG活性。对于三种烃中的两种以及两种醌，男性的EAG反应（相对于女性）均升高。随后在步行生物测定中研究了EAG活性化合物的行为活性。苯醌被认为是有毒的，并且已被指定为面粉甲虫的警报物质，但我们发现中等浓度的甲基-1，4-苯醌对雄性和雌性甲虫都有吸引力，因此可以充当聚集信息素成分。雄性也被吸引到乙基1,4-苯醌。相应的对苯二酚（假定为苯醌的前体）没有引起任何电生理反应，也没有进行行为活性测试。不饱和烃（1-十四碳烯，1-十
• HETEROCYCLIC COMPOUND, AND HARMFUL-ARTHROPOD-CONTROLLING AGENT CONTAINING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP3514155A1

  公开（公告）日：2019-07-24

  The present invention relates to a compound represented by Formula (I): in the formula, Q represents a group represented by Formula Q1, Q2, or Q3, and T represents a chain hydrocarbon group, an alkoxyalkyl group, an alkylsulfanylalkyl group, an alkylsulfinylalkyl group, or an alkylsulfonylalkyl group, which has a halogen atom; a cycloalkylalkyl group or a cycloalkyl group, which has a substituent; OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR21C(O)R1, N=CR1R30, or a group represented by any one of Formulae T-1 to T-12,

  本发明涉及一种由式（I）表示的化合物： 式中，Q 代表式 Q1、Q2 或 Q3 所代表的基团，T 代表链烃基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷亚磺酰基烷基或烷磺酰基烷基，其中有一个卤原子；具有取代基的环烷基烷基或环烷基； OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR21C(O)R1、N=CR1R30 或由式 T-1 至 T-12 中任何一个所代表的基团、
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：EP3632900A1

  公开（公告）日：2020-04-08

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by formula (I): wherein, R2 represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms etc., n is 0 etc., R3 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group B etc., q is 0 etc., Het represents a group represented by the formulae Het 1 or Het 2, A1 represents a nitrogen atom etc., Q2 represents an oxygen atom etc., which has an excellent efficacy for controlling harmful arthropods; an intermediate compound; and a composition comprising the same compound and one or more kinds of ingredients selected from the group consisting of Group (a), Group (b), Group (c), Group (d) and Group (e), each which is described in the Description.

  本发明提供了一种由式 (I) 表示的杂环化合物： 其中，R2代表任选具有一个或多个卤原子等的C1-C6烷基，n为0等，R3代表任选具有一个或多个选自B组等的取代基的C1-C6链烃基，q为0等，Het代表由式Het 1或Het 2代表的基团，A1代表氮原子等、Q2 代表氧原子等，对控制有害节肢动物具有优异功效；中间化合物；以及由相同化合物和一种或多种选自(a)组、(b)组、(c)组、(d)组和(e)组的成分组成的组合物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND HARMFUL ARTHROPOD CONTROLLING AGENT CONTAINING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP3689872A1

  公开（公告）日：2020-08-05

  The present invention provides: a compound having an excellent controlling effect against a harmful arthropod and represented by formula (I): and a composition containing the compound, wherein, in formula (I), Q represents a group represented by formula Q1; a group represented by formula Q2 or a group represented by formula Q3; a combination of A2 and A3 represents a combination in which A2 is a nitrogen atom and A3 is CR4b, or a combination in which A2 is CR4a and A3 is a nitrogen atom; Z represents an oxygen atom or a sulfur atom; and T represents a C2-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, etc.

  本发明提供了：一种对有害节肢动物具有优异防治效果并由式（I）表示的化合物：以及含有该化合物的组合物，其中，在式(I)中，Q代表由式Q1代表的基团；由式Q2代表的基团或由式Q3代表的基团；A2和A3的组合代表A2为氮原子和A3为CR4b的组合，或A2为CR4a和A3为氮原子的组合；Z代表氧原子或硫原子；以及T代表具有一个或多个卤原子的C2-C10链烃基等。