dimethyl 2-[(2S)-2-methylbutyl]propanedioate | 154923-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[(2S)-2-methylbutyl]propanedioate
• CAS: 154923-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: NYHSCTJAXMPYJG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(2S)-2-methylbutyl]propanedioate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯磺酰异氰酸酯 、 草酰氯 、 [(c-Hex)2BOTf]2 、 氢氟酸 、 三甲胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,5S)-2-tert-butyl-5-[(2R,5R,6R)-6-ethyl-2-hydroxy-5-[(2S)-2-methylbutyl]oxan-2-yl]-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  实用合成的聚氧肽的亲脂性侧链

  摘要：

  脂环缩缩肽聚氧肽肽A（1）和B（2）的亲脂性侧链作为混合甲基缩酮18的酯已被合成。关键步骤是通过LDA–Cp 2 ZrCl的组合，设计的2-（N -2-甲基苄基-N -2,4,6-三甲基苄基）氨基-1-苯丙酯8的不对称抗羟醛反应。2（0.3当量）用于烯醇化和金属过渡成烯醇化锆用于醛醇缩合。通过使用非硼相关的抗醛醇缩合反应，可以从六个步骤中合成10克关键内酯68和48％的总产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00205-2
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-[(2S)-2-methylbutyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  实用合成的聚氧肽的亲脂性侧链

  摘要：

  脂环缩缩肽聚氧肽肽A（1）和B（2）的亲脂性侧链作为混合甲基缩酮18的酯已被合成。关键步骤是通过LDA–Cp 2 ZrCl的组合，设计的2-（N -2-甲基苄基-N -2,4,6-三甲基苄基）氨基-1-苯丙酯8的不对称抗羟醛反应。2（0.3当量）用于烯醇化和金属过渡成烯醇化锆用于醛醇缩合。通过使用非硼相关的抗醛醇缩合反应，可以从六个步骤中合成10克关键内酯68和48％的总产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00205-2

文献信息

• A practical synthesis of the lipophilic side chain of the polyoxypeptins
  作者：Miguel Lorca、Michio Kurosu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00205-2

  日期：2001.3

  The lipophilic side chain of the cyclic depsipeptide polyoxypeptin A (1) and B (2), strong apoptosis inducers, has been synthesised as an ester of mixed methyl ketal 18. The key step is an asymmetric anti-aldol reaction of the designed 2-(N-2-methylbenzyl-N-2,4,6-trimethylbenzyl) amino-1-phenylpropyl ester 8 by means of a combination of LDA–Cp2ZrCl2 (0.3 equiv.) for enolation and transmetallation into

  脂环缩缩肽聚氧肽肽A（1）和B（2）的亲脂性侧链作为混合甲基缩酮18的酯已被合成。关键步骤是通过LDA–Cp 2 ZrCl的组合，设计的2-（N -2-甲基苄基-N -2,4,6-三甲基苄基）氨基-1-苯丙酯8的不对称抗羟醛反应。2（0.3当量）用于烯醇化和金属过渡成烯醇化锆用于醛醇缩合。通过使用非硼相关的抗醛醇缩合反应，可以从六个步骤中合成10克关键内酯68和48％的总产量。