3β-methyl-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one | 77517-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-methyl-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one
• CAS: 77517-61-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: NLQKSSMTLDKBBR-CJITWLRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methyl-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one 以 萘烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以15%的产率得到B-norcholest-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  甾体不饱和酰基糖醇的分子内烯反应

  摘要：

  4,5-seco-5β-cholest-3-en-5-ol-6-one的相对低温（200°C）分子内烯反应，然后原位重排提供3-methl-B-nor-5β- cholest-2-en-4-one和5-hydroxy-5β-cholestan-6-one，并支持3β-甲基-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one源自3β-甲苯磺酰氧基的观点-5ξ-胆甾烷5,6β二醇中存在的甲部τ通过类似于烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88481-7
• 作为产物：
  描述：

  3β-tosyloxy-5α-cholestane-5,6β-diol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以25%的产率得到3β-methyl-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的环收缩：3β-甲基-A-nor-5β-胆甾烷-5-醇-6-通过不饱和酰基胆碱的烯类反应从3β-甲苯磺酰氧基-5α-胆甾烷-5,6β-二醇中合成

  摘要：

  3β-甲苯磺酰氧基-5α-胆甾烷-5,6β-二醇与3β-甲基-A-nor-5β-胆甾烷-5-醇-6-一反应的副产物被认为是分子内产生的4,5-seco-cholest-3-en-6β-ol-5-one的烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71132-4

文献信息

• Ene reactions of unsaturated acyloins
  作者：Brian A Marples、Christopher D Spilling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99041-5

  日期：——

  Ene reactions of the unsaturated acyloins, 4,5-secocholest-3-en-6β-ol-5-one and 4,5-secocholest-3-en-5β-ol-6-one have been investigated.

  已经研究了不饱和酰胆素4，5-secocholest-3-en-6β-ol-5-one和4，5-secocholest-3-en-5β-ol-6-one的烯类反应。