N-cinnamylcinnamamide | 59015-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-cinnamylcinnamamide
• 英文别名: N-trans-Cinnamyl-trans-zimtsaeureamid；(E)-3-phenyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]prop-2-enamide
• CAS: 59015-35-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: MCQDJXMRZFVXCG-MZXMXVKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamylcinnamamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (±)-tert-butyl-2-oxo-6,7-diphenyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate 、 (±)-tert-butyl-2-oxo-6,7-diphenyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对光纯γ-环丁烷氨基和3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的可见光介导合成

  摘要：

  可见光介导的[2 + 2]使用的[Ir（DTB-联吡啶）（DF（CF酰胺连接的二烯的光环3）PPY）2 ] PF 6作为三重态敏化剂施加到生成各种ñ -叔-丁基，ñ苄基和ñ -叔丁氧羰基保护的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-酮以良好的收率和良好的非对映选择性。密度泛函理论计算为[2 + 2]光环加成反应的构象先决条件提供了启示。双环键结构很容易转化为γ-环丁烷氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801413
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-cinnamylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  对光纯γ-环丁烷氨基和3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的可见光介导合成

  摘要：

  可见光介导的[2 + 2]使用的[Ir（DTB-联吡啶）（DF（CF酰胺连接的二烯的光环3）PPY）2 ] PF 6作为三重态敏化剂施加到生成各种ñ -叔-丁基，ñ苄基和ñ -叔丁氧羰基保护的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-酮以良好的收率和良好的非对映选择性。密度泛函理论计算为[2 + 2]光环加成反应的构象先决条件提供了启示。双环键结构很容易转化为γ-环丁烷氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801413

文献信息

• KLEMM L. H.; MCGUIRE T. M.; GOPINATH K. W., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 15, 2571-2579
  作者：KLEMM L. H.、 MCGUIRE T. M.、 GOPINATH K. W.

  DOI：——

  日期：——