(6S,8aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5,8a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-3(5H)-one | 160144-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S,8aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5,8a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-3(5H)-one
• CAS: 160144-57-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: ZCPMALIZJKEICK-PXNSSMCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.354±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.047±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5,8a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-3(5H)-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(3S,6S,8aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5,8a-trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemobiological transformations of octalone and hydrindenone derivatives

  摘要：

  Examples are given for allylic hydroxylations with Rhizopus arrhizus ATCC 11145. Chemical allylic hydroxylations are compared with microbiological ones. Stereoselective lipase-catalyzed hydrolyses are used efficiently.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85563-0
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,4'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-ol 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 六羰基铬 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6S,8aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5,8a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemobiological transformations of octalone and hydrindenone derivatives

  摘要：

  Examples are given for allylic hydroxylations with Rhizopus arrhizus ATCC 11145. Chemical allylic hydroxylations are compared with microbiological ones. Stereoselective lipase-catalyzed hydrolyses are used efficiently.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85563-0