ethyl 2-(methylthio)-4,6-diphenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 714250-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(methylthio)-4,6-diphenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(methylsulfanyl)-4,6-diphenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 2-methylsulfanyl-4,6-diphenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 714250-66-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 352.457
• InChiKey: DOQVUMJIADBLMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  510.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(methylthio)-4,6-diphenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 四氯化碳 、 [Re(CO)₃(phen)Br] 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到ethyl 2-(methylthio)-4,6-diphenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  hen（I）配合物在可见光下光化学制备嘧啶丁2（1 H）-ones

  摘要：

  与铼的可见光照射（λ> 400nm）的（I）配合物（P1 - P4）由3,4-二氢嘧啶2，光化学转化（1 ħ） -酮向嘧啶-2-（1 ħ） -酮在在含有CCl 4和K 2 CO 3的CH 3 CN-H 2 O溶液中，室温可以达到良好或极好的收率。发光猝灭研究和产物分析表明rh（I）配合物P和3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-ones之间的光诱导电子转移在初始事件中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo102062u
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-(methylthio)-4,6-diphenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base

  摘要：

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。

  DOI：

  10.1039/c4gc00337c

文献信息

• Photochemical Preparation of Pyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones by Rhenium(I) Complexes with Visible Light
  作者：Qiang Liu、Ya-Nan Li、Hui-Hui Zhang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jo102062u

  日期：2011.3.4

  irradiation (λ > 400 nm) of rhenium(I) complexes (P1−P4), a photochemical conversion from 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones to pyrimidin-2(1H)-ones at room temperature has been achieved with good to excellent yields in CH3CN−H2O solution containing CCl4 and K2CO3. Luminescence quenching study and product analysis reveal that photoinduced electron transfer between rhenium(I) complex P and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  与铼的可见光照射（λ> 400nm）的（I）配合物（P1 - P4）由3,4-二氢嘧啶2，光化学转化（1 ħ） -酮向嘧啶-2-（1 ħ） -酮在在含有CCl 4和K 2 CO 3的CH 3 CN-H 2 O溶液中，室温可以达到良好或极好的收率。发光猝灭研究和产物分析表明rh（I）配合物P和3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-ones之间的光诱导电子转移在初始事件中起重要作用。
• Synthesis of 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole, thiazole, and triazolo[4,3-a]pyrimidine derivatives from ethyl benzoylacetate
  作者：Nora M. Rateb、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1002/hc.10222

  日期：——

  Thiophene and thiazole derivatives can be obtained from potassium salt of ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-[(phenylamino)thioxomethyl]propanoate and ethyl chloroacetate in N,N-dimethylformamide solution under different conditions. 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles and triazolo[4,3-a]pyrimidine were obtained from reaction of hydrazonoyl halides with each of thioanilide and pyrimidine-2-thione, respectively. Structures

  在不同条件下，3-氧代-3-苯基-2-[(苯基氨基)硫代甲基]丙酸乙酯和氯乙酸乙酯的钾盐在N,N-二甲基甲酰胺溶液中可得到噻吩和噻唑衍生物。2,3-二氢-1,3,4-噻二唑和三唑并[4,3-a]嘧啶分别由腙酰卤与硫代苯胺和嘧啶-2-硫酮反应得到。新合成的化合物的结构是在元素分析、光谱数据和可能的情况下的替代合成路线的基础上阐明的。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:107–113, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10222
• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。