N-{5-[5-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)pentylcarbamoyl]pyridin-2-yl}hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester | 1345040-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-{5-[5-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)pentylcarbamoyl]pyridin-2-yl}hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1345040-90-5
• 化学式: C₂₉H₃₈N₆O₃
• 分子量: 518.659
• InChiKey: SYCIRUGBDKZDAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  117.27
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{5-[5-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)pentylcarbamoyl]pyridin-2-yl}hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 6-hydrazino-N-[5-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)pentyl]nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  ac 99m和镓68标记的他克林衍生物的合成，理化和生物学评估，可作为早期诊断阿尔茨海默氏病的前瞻性诊断工具。

  摘要：

  在新合成的他克林衍生物的基础上，进行了用于早期诊断阿尔茨海默氏病的新型放射性结合物的设计，物理化学和生物学研究。新型他克林类似物用tech 99m和镓68标记。对于所有获得的放射性共轭物（[ 99m Tc] Tc-Hynic-（tricine）2 NH（CH 2）n他克林和[ 68 Ga] Ga-DOTA-NH（CH 2）9他克林，其中n  = 2–9表示数字的CH 2亚甲基）进行了理化性质（亲脂性，在过量标准氨基酸半胱氨酸或组氨酸存在下的稳定性，人血清和脑脊液中）的研究。对于两个选定的放射性共轭物，[ 99m Tc] Tc-Hynic-（tricine）2 NH（CH 2）9 Tac和[ 68 Ga] Ga-DOTA-NH（CH 2）9他克林（具有最高的亲脂性值）已进行了生物学测试（抑制胆碱酯酶作用，分子对接和生物分布研究）。所有新的放射性结合物在所用生物溶液中均显示出高稳定性。两种选择

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103136
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯酚 为溶剂， 生成 N-{5-[5-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)pentylcarbamoyl]pyridin-2-yl}hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  ac 99m和镓68标记的他克林衍生物的合成，理化和生物学评估，可作为早期诊断阿尔茨海默氏病的前瞻性诊断工具。

  摘要：

  在新合成的他克林衍生物的基础上，进行了用于早期诊断阿尔茨海默氏病的新型放射性结合物的设计，物理化学和生物学研究。新型他克林类似物用tech 99m和镓68标记。对于所有获得的放射性共轭物（[ 99m Tc] Tc-Hynic-（tricine）2 NH（CH 2）n他克林和[ 68 Ga] Ga-DOTA-NH（CH 2）9他克林，其中n  = 2–9表示数字的CH 2亚甲基）进行了理化性质（亲脂性，在过量标准氨基酸半胱氨酸或组氨酸存在下的稳定性，人血清和脑脊液中）的研究。对于两个选定的放射性共轭物，[ 99m Tc] Tc-Hynic-（tricine）2 NH（CH 2）9 Tac和[ 68 Ga] Ga-DOTA-NH（CH 2）9他克林（具有最高的亲脂性值）已进行了生物学测试（抑制胆碱酯酶作用，分子对接和生物分布研究）。所有新的放射性结合物在所用生物溶液中均显示出高稳定性。两种选择

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103136

文献信息

• Synthesis and biological activity of derivatives of tetrahydroacridine as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Paweł Szymański、Magdalena Markowicz、Elżbieta Mikiciuk-Olasik

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.05.001

  日期：2011.8

  behavioural functions. In this work, we report synthesis and biological evaluation of new hybrids of tacrine-6-hydrazinonicotinamide. The synthesis was based on the condensation reaction between tacrine derivatives and the hydrazine nicotinate moiety (HYNIC). All obtained compounds present affinity for both cholinesterases and are characterized by high selectivity in relation to butyrylcholinesterase (BChE)

  医学的当前状态不允许治疗神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病（AD）。目前，AD的治疗受到严格限制。AD中使用的主要药物是乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），例如他克林，多奈哌齐，加兰他敏和卡巴拉汀，这些都不能促进认知和行为功能的长期改善。 在这项工作中，我们报告了他克林-6-肼基烟酰胺的新杂种的合成和生物学评估。该合成基于他克林衍生物与烟酸肼部分（HYNIC）之间的缩合反应。所有获得的化合物都对两种胆碱酯酶都具有亲和力，并且相对于丁酰胆碱酯酶（BChE）具有高选择性。