allyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)1->3(2,6-di-O-benzyl)-β-D-glucopyranoside | 171614-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)1->3(2,6-di-O-benzyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-6)]Glc(b)-O-allyl；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-hydroxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 171614-54-3
• 化学式: C₃₇H₄₆O₁₅
• 分子量: 730.763
• InChiKey: KPVHNLZDGPHYPR-TTWMCDCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)1->3(2,6-di-O-benzyl)-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二丁基二氯化锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 allyl (β-D-galactopyranosyl)1->3[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)1->4(2,6-di-O-benzyl)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择素的硫酸化三糖配体的合成

  摘要：

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01024-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 allyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)1->3(2,6-di-O-benzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selectin-Saccharide Interactions: Revealing Structure-Function Relationships with Chemical Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a005

文献信息

• Tin-mediated phosphorylation: Synthesis and selectin binding of a phospho Lewis a analog
  作者：David D Manning、Carolyn R Bertozzi、Steven D Rosen、Laura L Kiessling

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00177-3

  日期：1996.3

  Tin-mediated phosphorylation of a galactose residue regioselectively generates the 3′-O-phosphotriester. The application of this strategy to a Lewis a analog affords an effective selectin ligand.

  锡介导的半乳糖残基的磷酸化区域选择性地产生3'- O-磷酸三酯。该策略在Lewis类似物上的应用提供了有效的选择蛋白配体。