O,O'-diacetyl-4-nerolidylcatechol | 1160840-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O,O'-diacetyl-4-nerolidylcatechol
• CAS: 1160840-21-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: KHSJMWLHURHFMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-diacetyl-4-nerolidylcatechol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 264.0h， 以56.3%的产率得到[2-Acetyloxy-4-[5-[3-[2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-3-methylpent-1-en-3-yl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  New antimalarial and cytotoxic 4-nerolidylcatechol derivatives

  摘要：

  4-Nerolidylcatechol (1) was isolated from cultivated Pothomorphe peltata root on a multigram scale using straight-forward solvent extraction-column chromatography. New semi-synthetic derivatives of I were prepared and tested in vitro against multidrug-resistant Plasmodium falciparum K1 strain. Mono-O-methyl, mono-O-benzyl, O,O-dibenzyl and O,O-dibenzoyl derivatives 2-8 exhibited IC50 in the 0.67-22.52 mu M range. Mono-O-methyl ethers 6 and 7 inhibited the in vitro growth of human tumor cell lines HCT-8 (colon carcinoma), SF-295 (central nervous system), LH-60 (human myeloblastic leukemia) and MDA/MB-435 (melanoma). in general, derivatives 2-8 are more stable to light, air and pH at ambient temperatures than their labile, natural precursor 1. These derivatives provide leads for the development of a novel class of antimalarial drugs with enhanced chemical and pharmacological properties. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.025
• 作为产物：
  描述：

  4-nerolidylcatechol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 O,O'-diacetyl-4-nerolidylcatechol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF 4-NEROLIDYLCATECHOL, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-NÉROLIDYLCATÉCHOL, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT CES DÉRIVÉS ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明公开了从南美/亚马逊植物（Pothomorphe物种）中分离出的4-nerolidylcatechol及其衍生物，以及它们作为治疗疟疾症状的治疗剂的潜在用途，包括对传统药物具有抗药性的疟疾患者。本发明还公开了一种生产4-nerolidylcatechol及其衍生物的方法。

  公开号：

  WO2009082795A1

文献信息

• US2011/136901
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——