2-(3-methoxyphenyl)quinoline N-oxide | 1127561-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)quinoline N-oxide
• CAS: 1127561-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: LNRMQESXXONNKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.8-112.6 °C(Solvent: Acetone; Dichloromethane)
• 沸点：
  436.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)quinoline N-oxide 在 吡啶 、 氨基甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到2-(3-methoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂烯的碳-氮单原子嬗变

  摘要：

  在寻找理想的分子来填补特定的功能角色（例如，药物）时，成功与失败之间的区别通常可以归结为单个原子1。用氮原子取代芳香族碳原子将能够发现潜在的药物2，但只有间接的方法可以进行这种 C-to-N 嬗变，通常是通过平行合成3。在这里，我们报道了一种能够将杂芳烃原子直接转化为氮原子，将喹啉转化为喹唑啉的转变。母体 Azaarene 的氧化重组得到一个开环的中间携带亲电位点，为环的重新闭合和碳基离基的排出做好准备。这种“粘性末端”方法颠覆了现有的原子插入-删除方法，从而避免了逐步骨骼编辑中常见的骨架旋转和取代基-扰动陷阱。我们展示了广泛的喹啉和相关氮杂烯，所有这些都可以通过用氮原子取代 C3 碳转化为相应的喹唑啉。机理实验支持活化中间体的关键作用，并表明了开发 C-to-N 嬗变反应的更通用策略。

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06613-4
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 copper(I) oxide 、 过氧化脲素 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三氟乙酸酐 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  据报道，通过双金属Pd 0 / Cu I和Pd 0 / Ag I催化，取代的2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物发生脱羧交叉偶联反应。两种可能的途径，传统的双金属催化的芳基化脱羧，以及一个protodecarboxylative /直接ç  ħ芳基化序列已被考虑。这些方法为2-羧嗪系列提供了第一个通用的脱羧芳基化方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304773

文献信息

• Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306
  作者：Campeau, Louis-Charles、Stuart, David R.、Leclerc, Jean-Philippe、Bertrand-Laperle, Megan、Villemure, Elisia、et al.

  DOI：——

  日期：——