(1R,6S,7aR)-6-Acetoxy-1-tert-butoxy-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester | 136671-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,6S,7aR)-6-Acetoxy-1-tert-butoxy-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 136671-68-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: KTUPLKRKEOUHSD-VBHSOAQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,7aR)-6-Acetoxy-1-tert-butoxy-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester 在 Rhizopus arrhizus ATCC 11145 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以25%的产率得到(1R,3S,6S,7aR)-6-Acetoxy-1-tert-butoxy-3-hydroxy-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemobiological transformations of octalone and hydrindenone derivatives

  摘要：

  Examples are given for allylic hydroxylations with Rhizopus arrhizus ATCC 11145. Chemical allylic hydroxylations are compared with microbiological ones. Stereoselective lipase-catalyzed hydrolyses are used efficiently.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85563-0
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,6S,7aR)-6-Acetoxy-1-tert-butoxy-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemobiological transformations of octalone and hydrindenone derivatives

  摘要：

  Examples are given for allylic hydroxylations with Rhizopus arrhizus ATCC 11145. Chemical allylic hydroxylations are compared with microbiological ones. Stereoselective lipase-catalyzed hydrolyses are used efficiently.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85563-0

文献信息

• Biohydroxylations of hydrindenone derivatives
  作者：Siméon Arséniyadis、Jamal Ouazzani、Ricardo Rodriguez、Angel Rumbero、Guy Ourisson

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80837-v

  日期：1991.7

  Antipodal hydrindenones are hydroxylated at the position gamma to the alpha,beta-unsaturated ketone as efficiently in both series.