2-Chloroethyl 5''-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranoside | 136738-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Chloroethyl 5''-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(2-chloroethoxy)oxolane-3,4-diol
• CAS: 136738-71-1
• 化学式: C₂₃H₃₁ClO₅Si
• 分子量: 451.035
• InChiKey: JITGKPCUMQDIHY-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloroethyl 5''-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranoside 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 sodium benzenesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 10-[[(4S,5S,6R)-6-[[(3aR,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]oxymethyl]-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of lampteroflavin as light emitter in the luminous mushroom, lampteromyces japonicus

  摘要：

  The synthesis of lampteroflavin (the light emitter of the luminous mushroom, Lampteromyces japonicus) is described. Protected riboflavin was stereoselectively glycosylated with ribofuranosyl imidate to give largely the alpha-product. Chloroethyl group which could be removed under neutral condition contributed to this synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86553-4
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloroethyl 2'',3'',5''-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Chloroethyl 5''-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of lampteroflavin as light emitter in the luminous mushroom, lampteromyces japonicus

  摘要：

  The synthesis of lampteroflavin (the light emitter of the luminous mushroom, Lampteromyces japonicus) is described. Protected riboflavin was stereoselectively glycosylated with ribofuranosyl imidate to give largely the alpha-product. Chloroethyl group which could be removed under neutral condition contributed to this synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86553-4