3-(4-(allyloxy)phenyl)-3-oxopropanenitrile | 129095-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-(allyloxy)phenyl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 2-Cyano-1-[4-(2-propenyloxy)phenyl]ethanone；3-oxo-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 129095-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: KQWSZCAIPAWMQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(allyloxy)phenyl)-3-oxopropanenitrile 在 四(三苯基膦)钯 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 苯硅烷 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)-4-cyano-5-(4-hydroxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-cyano-5-(4-[11C]methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide ([11C]JHU75528) and 1-(2-bromophenyl)-4-cyano-5-(4-[11C]methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide ([11C]JHU75575) as potential radioligands for PET imaging of cerebral cannabinoid receptor

  摘要：

  脑大麻素受体（CB1）的两种新型配体--1-（2、合成了 1-(2,4-二氯苯基)-4-氰基-5-(4-甲氧基苯基)-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺（JHU75528）和 1-(2-溴苯基)-4-氰基-5-(4-甲氧基苯基)-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺（JHU75575）。与高亲和力 CB1 选择性拮抗剂利莫那班（SR141716）和唯一可用于人体 CB1 发射断层成像的配体 AM281 相比，JHU75528 和 JHU75575 都具有更高的结合亲和力和更低的亲脂性。放射性标记的[11C]JHU75528和[11C]JHU75575是通过[11C]甲基碘与非甲基前体反应制备的。[11C]JHU75528的平均放射化学收率、比放射性和放射化学纯度分别为16%、235 GBq/µmol（6360 mCi/µmol）和99%；[11C]JHU75575的平均放射化学收率、比放射性和放射化学纯度分别为8%、196 GBq/µmol（5308 mCi/µmol）和99%。这两种配体有望成为成像 CB1 受体的 PET 放射配体。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1125
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(4-(allyloxy)phenyl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-cyano-5-(4-[11C]methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide ([11C]JHU75528) and 1-(2-bromophenyl)-4-cyano-5-(4-[11C]methoxyphenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide ([11C]JHU75575) as potential radioligands for PET imaging of cerebral cannabinoid receptor

  摘要：

  脑大麻素受体（CB1）的两种新型配体--1-（2、合成了 1-(2,4-二氯苯基)-4-氰基-5-(4-甲氧基苯基)-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺（JHU75528）和 1-(2-溴苯基)-4-氰基-5-(4-甲氧基苯基)-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺（JHU75575）。与高亲和力 CB1 选择性拮抗剂利莫那班（SR141716）和唯一可用于人体 CB1 发射断层成像的配体 AM281 相比，JHU75528 和 JHU75575 都具有更高的结合亲和力和更低的亲脂性。放射性标记的[11C]JHU75528和[11C]JHU75575是通过[11C]甲基碘与非甲基前体反应制备的。[11C]JHU75528的平均放射化学收率、比放射性和放射化学纯度分别为16%、235 GBq/µmol（6360 mCi/µmol）和99%；[11C]JHU75575的平均放射化学收率、比放射性和放射化学纯度分别为8%、196 GBq/µmol（5308 mCi/µmol）和99%。这两种配体有望成为成像 CB1 受体的 PET 放射配体。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1125

文献信息

• Synthesis and hypocholesterolemic activity of 6,7-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,8-diones, novel inhibitors of acylCoA: cholesterol O-acyltransferase
  作者：Scott D. Larsen、Charles H. Spilman、Frank P. Bell、Dac M. Dinh、Esther Martinborough、Gracella J. Wilson

  DOI：10.1021/jm00109a028

  日期：1991.5

  A novel series of 6,7-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,8-dione inhibitors of the enzyme acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase is described. A number of these derivatives were found to be potent modulators of serum lipoprotein levels in cholesterol-fed rats. Further evaluation of one of the most effective analogues confirmed that it was significantly blocking the absorption of cholesterol

  描述了酶-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的一系列新的6,7-二氢-4H-吡唑并[1,5-a]吡咯并[3,4-d]嘧啶-5,8-二酮抑制剂。发现这些衍生物中的许多是胆固醇喂养的大鼠中血清脂蛋白水平的有效调节剂。对最有效的类似物之一的进一步评估证实，它明显阻止了肠道中胆固醇的吸收。
• Pyrazolo-pyrrolo-pyrimidine-diones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05132424A1

  公开（公告）日：1992-07-21

  New pyrazolo-pyrrolo-pyrimidine-dione (PPPD) compounds of formula (I), ##STR1## where R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and m are as defined in the specification, e.g., 4-(benzoylmethyl)-6-cyclohexyl-6,7-dihydro-2-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrr olo[3,4-d]pyrimidine-5,8-dione, have been found to be potentially useful to treat warm-blooded animal patients suffering from the symptoms of atherosclerosis and cholesterol buildup to relieve the same and for favorably altering the high density lipoprotein (HDL) to low density lipoprotein (LDL) ratio in blood samples of such patients.

  新的吡唑并吡咯并嘧啶二酮（PPPD）化合物的分子式为（I），其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和m的定义如规范中所述，例如4-（苯甲酰甲基）-6-环己基-6,7-二氢-2-苯基-4H-吡唑并[1,5-a]吡咯并[3,4-d]嘧啶-5,8-二酮，发现这些化合物可能有用于治疗患有动脉硬化和胆固醇堆积症状的温血动物患者，并缓解症状，有利地改变这些患者血样中高密度脂蛋白（HDL）与低密度脂蛋白（LDL）比率。
• PYRAZOLO-PYRROLO-PYRIMIDINE-DIONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0425541A1

  公开（公告）日：1991-05-08
• US5132424A
  申请人：——

  公开号：US5132424A

  公开（公告）日：1992-07-21
• [EN] PYRAZOLO-PYRROLO-PYRIMIDINE-DIONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1990001031A1

  公开（公告）日：1990-02-08

  (EN) New pyrazolo-pyrrolo-pyrimidine-dione (PPPD) compounds of formula (I), where R1, R2, R3, R4 and m are as defined in the specification, e.g., 4-(benzoylmethyl)-6-cyclohexyl-6,7-dihydro-2-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,8-dione, have been found to be potentially useful to treat warm-blooded animal patients suffering from the symptoms of atherosclerosis and cholesterol buildup to relieve the same and for favorably altering the high density lipoprotein (HDL) to low density lipoprotein (LDL) ratio in blood samples of such patients.(FR) De nouveaux composés de pyrazolo-pyrrolo-pyrimidine-dione (PPPD) de formule (I) où R1, R2, R3, R4 et m ont la notation donnée dans la spécification, par exemple, 4-(benzoylméthyle)-6-cyclohéxyle-6,7-dihydro-2-phényle-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,8-dione, se sont révélés potentiellement utiles pour traiter et soulager des homéothermes souffrant des symptômes de l'athérosclérose et d'une accumulation de cholestérol, et pour modifier favorablement le rapport entre les lipoprotéines de haute densité et les lipoprotéines de basse densité dans des échantillons sanguins desdits patients.