methyl (penta-O-acetyl-3-deoxy-α-D-gluco-2-octulopyranosid)onate | 66053-62-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (penta-O-acetyl-3-deoxy-α-D-gluco-2-octulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (penta-O-acetyl-3-deoxy-α-D-gulo-2-octulopyranosid)onate；Methyl 2,4,5,7,8-penta-O-acetyl-3-deoxy-β-D-manno-oct-2-ulopyranosidonate；methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxyl-alpha-D-manno-2-octulopyranosonate；methyl 2,4,5,7,8-penta-O-acetyl-3-deoxy-β-L-gulo-2-octulopyranosylonate；3-Desoxy-D-manno-2-octulosonsaeure-pentaacetat
• CAS: 66053-62-1；73650-00-7；92693-59-9；104154-43-0；123537-19-9；123537-20-2；128705-91-9；146340-11-6；148152-73-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₃
• 分子量: 462.408
• InChiKey: RKHXURDVRUYZFB-KZZPEHCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (penta-O-acetyl-3-deoxy-α-D-gluco-2-octulopyranosid)onate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 溴化钛(IV) 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 Benzyl-4,6-di-O-acetyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-desoxy-3-O-<(4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onsaeure>-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Hayauchi, Yutaka; Unger, Frank M., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1270 - 1287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (penta-O-acetyl-3-deoxy-α-D-gluco-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  含有C-3-和C-7修饰的，羧基还原的，4-O-和5-O-磷酸化K的聚丙烯酰胺共聚物的合成和免疫反应性

  摘要：

  摘要（烯丙基3-deoxy-α-d-lyxo -2-庚基吡喃二糖苷）磺酸钠（6），烯丙基3-deoxy-β-和-α-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖苷，钠（烯丙基3-deoxy-β -l-gulo -2-octulopyranosidononate，钠（烯丙基α-d-glycero-d-talo -2-ocutulopyranosid）onate，钠（allylα-d-glycero-d-galacto -2-octulopyranosidonate，铵盐3-脱氧-4-O-和-5- O-膦酰基-α-d-甘露-2--2-辛基吡喃葡萄糖苷）和铵盐（烯丙基3-deoxy-4-O-和-5- O-膦酰基-β-制备了d-甘露聚糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷），并与丙烯酰胺共聚得到多价半抗原，用于免疫抑制实验，针对α-吡喃糖苷Kdo残基的单克隆抗体A 20不与这些化合物反应。与庚磺酸衍生物6一起，因此证明结合不需要Kdo的末端羟甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87007-f