Methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylbromid)onat | 148152-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylbromid)onat
• CAS: 148152-74-3
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₁₁
• 分子量: 483.267
• InChiKey: BNXFUUJAWUOASC-JRBZFYFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylbromid)onat 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到(4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与衣原体特异性Kdo三糖表位有关的羧基还原类似物的合成。

  摘要：

  BF3以较高的收率和较高的立体选择性形成了酮酸键。Et2O催化的全O-乙酰化的3-脱氧-α-D-甘露-2-辛基吡喃糖基氟衍生物（16）与8-O-SiButMe2衍生物19和21.使用Kdo单糖溴化物衍生物4或α-（2-→8）-连接的Kdo二糖溴化物衍生物9和26分别在Helferich条件下在MeCN或MeNO 2中进行。从容易获得的Kdo烯丙基β-糖苷开始，以良好的总收率制备二糖卤化物。脱保护的寡糖对应于衣原体属特异性脂多糖表位及其部分结构，在Kdo三糖表位的远端和近端位置分别含有羧基还原的Kdo残基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84181-0
• 作为产物：
  描述：

  在 溴化钛(IV) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylbromid)onat
  参考文献：
  名称：

  含有C-3-和C-7修饰的，羧基还原的，4-O-和5-O-磷酸化K的聚丙烯酰胺共聚物的合成和免疫反应性

  摘要：

  摘要（烯丙基3-deoxy-α-d-lyxo -2-庚基吡喃二糖苷）磺酸钠（6），烯丙基3-deoxy-β-和-α-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖苷，钠（烯丙基3-deoxy-β -l-gulo -2-octulopyranosidononate，钠（烯丙基α-d-glycero-d-talo -2-ocutulopyranosid）onate，钠（allylα-d-glycero-d-galacto -2-octulopyranosidonate，铵盐3-脱氧-4-O-和-5- O-膦酰基-α-d-甘露-2--2-辛基吡喃葡萄糖苷）和铵盐（烯丙基3-deoxy-4-O-和-5- O-膦酰基-β-制备了d-甘露聚糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷），并与丙烯酰胺共聚得到多价半抗原，用于免疫抑制实验，针对α-吡喃糖苷Kdo残基的单克隆抗体A 20不与这些化合物反应。与庚磺酸衍生物6一起，因此证明结合不需要Kdo的末端羟甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87007-f

文献信息

• Synthesis of a tetrasaccharide of the genus-specific lipopolysaccharide epitope of Chlamydia
  作者：Paul Kosma、Rainer Bahnmüller、Gerhard Schulz、Helmut Brade

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80083-f

  日期：1990.12

  conversion into the corresponding 7',8'-O-carbonyl or 7',8'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl) derivatives, respectively. Subsequent glycosylation with 1 gave a high yield of the alpha- and beta-(2"----4')-linked trisaccharide derivatives 16 and 18, whereas block synthesis using the alpha-(2----8)-linked Kdo-disaccharide bromide derivative 19 afforded a low yield of the corresponding alpha- and

  将烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷1,3-二基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与甲基（4,5,7,8 -四-O-乙酰基-3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化）onate（1）产生的α-（2 ---- 6）联二糖的良好收率，在脱乙酰化后分离和区域选择性转化成相应的7'，8'-O-羰基或7'，8'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）衍生物。随后用1进行糖基化可以得到高产率的α-和β-（2“ ---- 4'）连接的三糖衍生物16和18，而使用α-（2 ---- 8）连接的嵌段合成方法Kdo-二糖溴化物衍生物19产生的相应α-和β-（2“ ---- 4'）-连接的四糖衍生物20和22的收率低。
• Synthese von O-(3-desoxy-α-d-manno-2-octulopyranosylonsäure)-(2→4)-O-(3-desoxy-α-d-manno-2-octulopyranosylonsäure)- (2→6)-O-(2-amino-2-desoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→6)-2-amino-2-desoxy-d-glucopyranose
  作者：Hans Paulsen、Michael Stiem、Frank M. Unger

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90840-1

  日期：1988.1

  regioselectively to the tetrasaccharide benzyl O -[methyl (4,5,7,8-tetra- O -acetyl-3-deoxy-α- d - manno -2-octulopyranosyl)onate]-(2→4)- O -methyl [3-deoxy-7,8- O -(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α- d - manno -2-octulopyranosyl]-onate}-(2→6)- O - [2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4- O -(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β- d -glucopyranosyl]- (1→6)-3- O -benzyl-2-benzyloxycarbonyl-amino-2-deoxy-α-

  摘要苄基-3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O- [2-苄氧基羰基-氨基-2-脱氧-3,4-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基]将-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与（4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化）甲酸甲酯偶联（13） α-糖苷连接的三糖。脱乙酰基并选择性引入第二个7'，8'-O-四异丙基二硅氧烷基团后，与13进行的进一步糖基化反应区域选择性地导致四糖苄基O- [甲基（4,5,7,8-四-O-乙酰基- 3-脱氧-α-d-甘露-2--2-八吡喃糖基）磺酸酯]-（2→4）-O-甲基[3-脱氧-7,8-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-α- d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基] -onate}-（2→6）-O- [2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-3,4-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基]-（
• Synthesis of polyacrylamide copolymers containing α-(2→4)-β-, β-(2→4)-β-, and β-(2→4)-α-linked O-(3-deoxy-d-manno-2-octulopyranosylonate)-(3-deoxy-d-manno-2-octulo-pyranosylono) (KDO) residues
  作者：Paul Kosma、Gerhard Schulz、Frank M. Unger

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80059-4

  日期：1988.9

  - manno -2-octulopyranosyl)onate]-(2→4)-(allyl 3-deoxy-β- d - manno -2-octulopyranosid)onate. Similarly, the glycoside sodium O -[sodium (3-deoxy-β- d - manno -2-octulopyranosyl)onate]-(2→4)-(allyl 3-deoxy-α- d - manno -2-octulopyranosid)onate was obtained by glycosylation of methyl (allyl 7,8- O -carbonyl-3-deoxy-α- d - manno -2-octulopyranosid)onate, followed by removal of the protecting groups. Radical

  摘要（4,5,7,8-四-O-乙酰基-甲基-）烯丙基（7,8-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-脱氧-β-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖苷）在Helferich条件下的3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化膦酸酯以58％的产率得到了相应的α-和β-（2→4）-连接的二糖衍生物的3：1混合物。分离并随后将异构体脱保护，得到O-[[（3-脱氧-α-和-β-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖基）onon酸钠]]-（2→4）-（烯丙基3-脱氧-β-d）钠。 -甘露-2--2-八吡喃果酸）。类似地，糖苷O-[（3-脱氧-β-d-甘露-2--2-八吡喃糖基）磺酸钠]-（2→4）-（3-烯丙基3-脱氧-α-d-甘露-2--2-八吡喃糖基）磺酸钠通过将甲基（烯丙基7，8-O-羰基-3-脱氧-α-d-甘露聚糖-2-八氟吡喃糖苷）进行糖基化，然后除去保护基，得到β-氨基磺酸。
• Synthesis of a trisaccharide of 3-deoxy-d-manno-2-octulopyranosylonic acid (KDO) residues related to the genus-specific lipopolysaccharide epitope of chlamydia
  作者：Paul Kosma、Gerhard Schulz、Helmut Brade

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84073-4

  日期：1988.12

  was assigned to the terminal KDO-residue in the KDO-region of Chlamydial lipopolysaccharide. The trisaccharide O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2----8)-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2----4)-sodium (allyl 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosid)onate was obtained via block synthesis using an alpha-(2----8)-linked disaccharide bromide derivative as the glycosyl

  二糖O-（3-脱氧-α-钠和-β-D-甘露-2-辛基吡喃二磺酸钠）-（2 ---- 8）-钠（烯丙基3-脱氧-α-D-甘露糖-2-通过将甲基（4,5,7,8）上的甲基（4,5,7-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-D-甘露聚糖-2-八氟吡喃糖苷）甲基进行糖基化反应制得分别在Helferich和Koenigs-Knorr条件下合成（4-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘露聚糖2-辛基吡喃糖基溴）酸酯。根据羰基和羧基还原并甲基化后获得的α-和β-（2 ---- 8）-连接的二糖衍生物的glc-ms数据，将α-端基异构体构型分配给末端衣原体脂多糖的KDO-区域中的KDO-残基。三糖O-（3-脱氧-α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2 ---- 8）-（3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2-通过使用α-（2-8）-连接的二糖溴化物衍生物作为糖基供体的嵌段合成法获得-（-4）-（烯丙基
• Paulsen, Hans; Hayauchi, Yutaka; Unger, Frank M., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1288 - 1297
  作者：Paulsen, Hans、Hayauchi, Yutaka、Unger, Frank M.

  DOI：——

  日期：——