(Z,2R,3S)-1,2-cyclohexylidenedioxy-6-methoxymethoxy-4-hexen-3-yl trifluoroacetate | 915706-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,2R,3S)-1,2-cyclohexylidenedioxy-6-methoxymethoxy-4-hexen-3-yl trifluoroacetate
• CAS: 915706-35-3
• 化学式: C₁₆H₂₃F₃O₆
• 分子量: 368.35
• InChiKey: DGIGNKBZFGSBHM-AGFGORMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2R,3S)-1,2-cyclohexylidenedioxy-6-methoxymethoxy-4-hexen-3-yl trifluoroacetate 、 丙二酸二甲酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到dimethyl 2-[(E,2S,5R)-1,2-cyclohexylidenedioxy-6-methoxymethoxy-3-hexen-5-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性钯催化的烯丙基取代反应的立体发散合成1,4-双功能化合物

  摘要：

  1，4-双官能化合物的高度立体选择性合成是通过1，2-不对称诱导生成α-氧基醛和α-氧基酮，然后进行区域和非对映选择性Pd催化的烯丙基取代反应。我们发现三氟乙酸盐是用于烯丙基取代反应的合适的离去基团。可以将包含碳，氮和硫的各种亲核试剂应用于该方法。通过使用炔丙基醇的立体发散性还原，然后进行烯丙基取代反应，以高立体选择性合成1，4-顺-和1，4-抗-加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.057
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 Lindlar's catalyst (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z,2R,3S)-1,2-cyclohexylidenedioxy-6-methoxymethoxy-4-hexen-3-yl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性钯催化的烯丙基取代反应的立体发散合成1,4-双功能化合物

  摘要：

  1，4-双官能化合物的高度立体选择性合成是通过1，2-不对称诱导生成α-氧基醛和α-氧基酮，然后进行区域和非对映选择性Pd催化的烯丙基取代反应。我们发现三氟乙酸盐是用于烯丙基取代反应的合适的离去基团。可以将包含碳，氮和硫的各种亲核试剂应用于该方法。通过使用炔丙基醇的立体发散性还原，然后进行烯丙基取代反应，以高立体选择性合成1，4-顺-和1，4-抗-加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.057