1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucosyl)-4-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]-1H-1,2,3-triazole | 1433554-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucosyl)-4-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1433554-92-7
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₇Si
• 分子量: 451.552
• InChiKey: VCEGTBIDAGBRSK-SFSAILNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  118.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucosyl)-4-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]-1H-1,2,3-triazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium ascorbate 、 cesium fluoride 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用 N-糖基-1,2,3-三唑支架调节凝集素抑制

  摘要：

  报道了基于三唑和双三唑支架的三族唾液酸 LewisX (sLeX) 模拟物的合成。这些模拟物的柔韧性由支架决定，并逐渐从柔韧增加到刚性。所有三个家族都可以通过简单的合成路线获得，并利用 CuI 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 反应的独特特征和高产率。通过使用构象分析（分子动力学）、对接计算和饱和转移差异 (STD) NMR 实验，对糖肽模拟物 12-15 对其对岩藻糖特异性欧洲榆树凝集素 I 的结合亲和力进行了广泛评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201674
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅-1,4-戊二炔 、 2,3,4-三-O-乙酰基-beta-L-吡喃岩藻糖基叠氮化物 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucosyl)-4-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  用 N-糖基-1,2,3-三唑支架调节凝集素抑制

  摘要：

  报道了基于三唑和双三唑支架的三族唾液酸 LewisX (sLeX) 模拟物的合成。这些模拟物的柔韧性由支架决定，并逐渐从柔韧增加到刚性。所有三个家族都可以通过简单的合成路线获得，并利用 CuI 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 反应的独特特征和高产率。通过使用构象分析（分子动力学）、对接计算和饱和转移差异 (STD) NMR 实验，对糖肽模拟物 12-15 对其对岩藻糖特异性欧洲榆树凝集素 I 的结合亲和力进行了广泛评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201674