2-benzoyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one | 67909-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 2-benzoyl-6,7-dimethoxy-1(2H)-isoquinolinone；2-benzoyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；2-Benzoyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isochinolin-1-on；2-Benzoyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 67909-90-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: ZGAMDKMQNSZFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以20.8 mg的产率得到6,7-二甲氧基-3,4-二氢-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下 NBS 催化有氧苄基 C(sp3)–H 键氧化反应

  摘要：

  使用NBS作为无金属光催化剂和O 2作为氧化剂，开发了一种将苄基C(sp 3 )–H键有效光催化氧化为酮、酯和酰胺的方法。各种具有合成和生物价值的化合物以中等至优异的产率组装。这种方法的合成效用已通过克级实验得到证明。提出了一种可能的自由基机制来合理化反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02284
• 作为产物：
  描述：

  (6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(phenyl)methanone 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到2-benzoyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉，2-烷基（酰基）-1（2H）-3,4-二氢异喹啉酮，2-烷基-1（2H）-异喹啉酮和1-烷基-2（2H）-喹啉酮的合成高锰酸钾

  摘要：

  的3,4-二氢异喹啉-2,2-二烷基- 6和2-酰基-3,4-二氢-1（2H）异喹啉酮的合成9，2-烷基-1（2H） -异喹啉酮14，N-烷基-3-通过氧化1,2,3,4-四氢异喹啉1，3,4的N-烷基（酰基）亚胺盐而生成的，4-二氢-2（2H）-喹啉酮16和N-烷基-2（2H）-喹啉酮19描述了-二氢异喹啉5，8和异喹啉13以及四氢喹啉15和喹啉18与高锰酸钾的N-烷基铵盐。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00971-x

文献信息

• Dialkylaminoacetonitrile Derivatives as Amide Synthons. A One-Pot Preparation of Heteroaryl Amides via a Strategy of Sequential S_NAr Substitution and Oxidation
  作者：Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、John F. Kadow、Nicholas A. Meanwell、Tao Wang

  DOI：10.1021/jo030233j

  日期：2004.2.1

  Dialkylamino acetonitrile derivatives were utilized as alternative to cyanohydrin synthons for preparation of the corresponding heteroaryl dialkyl amides via a strategy of sequential base-mediated coupling and oxidation. The most advantageous oxidant, NiO2-H2O, can readily oxidize 2-substituted aminoacetonitriles to the corresponding amides under both basic and neutral conditions by forming cyanohydrins in situ.
• Studies on Emetine. II. Synthesis of N-Benzoylcorydaldine
  作者：Melvin I. Moyer、William E. McEwen

  DOI：10.1021/ja01151a029

  日期：1951.7