gibberellin A₄ methyl ester nor-ketone | 2348-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: gibberellin A₄ methyl ester nor-ketone
• 英文别名: GA₄ 17-nor-16-ketone methyl ester；methyl (1R,2R,5R,8R,9S,10R,11S,12S)-12-hydroxy-11-methyl-6,16-dioxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylate
• CAS: 2348-07-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: FQFWFHYYVOVWBM-GUGLFVOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C
• 沸点：
  554.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gibberellin A₄ methyl ester nor-ketone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,4aR,4bR,7R,8S,9aR,10S,10aR)-2,8-dibenzoyloxy-4a-hydroxy-1-methylgibbane-1,10-dicarboxylic acid 1,4a-lactone methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mander, Lewis N.; Pyne, Stephen G., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 9, p. 1899 - 1911

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,4aR,4bR,7R,9aR,10S,10aR,E)-2-hydroxy-8-(2-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethylidene)-1-methyl-13-oxododecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 gibberellin A₄ methyl ester nor-ketone
  参考文献：
  名称：

  Beale, Michael H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 925 - 929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylenation of carbonyl compounds with ZnCH2Br2TiCl4. Application to gibberellins
  作者：Luciano Lombardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88728-6

  日期：1982.1

  A highly active species prepared from ZnCH2Br2TiCl4 reacted instantaneously with aldehydes and ketones to give methylenated products with exceptional selectivity.

  从ZnCH制备的高度活性种2溴2 TiCl 4与醛类和酮类，得到methylenated产品具有卓越的选择性瞬间反应。
• Sassa, Takeshi; Suzuki, Katsuhiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 12, p. 3373 - 3375
  作者：Sassa, Takeshi、Suzuki, Katsuhiro

  DOI：——

  日期：——
• SASSA, TAKESHI;SUZUKI, KATSUHIRO, AGR. AND BIOL. CHEM. , 54,(1990) N2, C. 3373-3375
  作者：SASSA, TAKESHI、SUZUKI, KATSUHIRO

  DOI：——

  日期：——