((1S,4S,5R)-5-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)cyclohex-2-ene-1,4-diyl)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane) | 1266251-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,4S,5R)-5-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)cyclohex-2-ene-1,4-diyl)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane)
• 英文别名: ((1s,4s,5r)-5-((s)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)cyclohex-2-ene-1,4-diyl)bis(oxy)bis(t-butyl-dimethylsilane)；tert-butyl-[(1S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]cyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1266251-35-7
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 482.852
• InChiKey: YPBPBCXUPCJNGQ-WZYRSQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,4S,5R)-5-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)cyclohex-2-ene-1,4-diyl)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到((1R,2R,3R,5S,6S)-3-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,5-diyl)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric route to 2,3-epoxy-syn-1,4-cyclohexane diol derivatives using ring closing metathesis (RCM)

  摘要：

  我们开发了一条不对称路线，用于合成存在于某些多酮天然产物中的高度官能化的 2,3-环氧-1,4-环己烷二醇衍生物。其中的关键步骤是将从 D-甘露醇中适当构建的 1,7 二烯醇与环己烷-1,4-二醇进行 RCM 反应，然后再进行立体选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1007/s12039-010-0066-z
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)cyclohex-2-enone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium hydrate chloride 、 lithium hydrochloride monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 ((1S,4S,5R)-5-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)cyclohex-2-ene-1,4-diyl)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric route to 2,3-epoxy-syn-1,4-cyclohexane diol derivatives using ring closing metathesis (RCM)

  摘要：

  我们开发了一条不对称路线，用于合成存在于某些多酮天然产物中的高度官能化的 2,3-环氧-1,4-环己烷二醇衍生物。其中的关键步骤是将从 D-甘露醇中适当构建的 1,7 二烯醇与环己烷-1,4-二醇进行 RCM 反应，然后再进行立体选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1007/s12039-010-0066-z