3,5,6-Trideoxy-1,2-O-isopropylodene-α-D-glycero-hex-3,5-dienofuranose | 79507-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6-Trideoxy-1,2-O-isopropylodene-α-D-glycero-hex-3,5-dienofuranose
• 英文别名: (3aR,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 79507-09-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: MNMRFXRULQVWLJ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-Trideoxy-1,2-O-isopropylodene-α-D-glycero-hex-3,5-dienofuranose 在 Pd-BaSO₄ sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Annulated sugars: the 1,2-O-isopropylidene ring as a stereo-, regio-, and chemoselective agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00365a100
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 3,5,6-Trideoxy-1,2-O-isopropylodene-α-D-glycero-hex-3,5-dienofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖-氧类固醇-醌醌杂种的顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略

  摘要：

  本文报道了顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略合成了有趣的一类糖-氧杂甾体-醌杂化分子。为了合成一系列糖-氧杂甾体-醌杂合类似物，选择1、2、5、6-二异丙基吡啶-D-葡萄糖作为手性库起始原料。从常见的前体中合成了一系列糖衍生的烯炔，并在Diels-Alder反应条件下用各种醌二烯亲和剂对其进行了处理，形成了糖-氧杂甾体-醌杂化物库

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700599

文献信息

• 艾日布林中间体及其制备方法
  申请人：上海时莱生物技术有限公司

  公开号：CN108658956B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及一种艾日布林中间体及其制备方法。具体而言，本发明涉及一种如式II所示的化合物，其中，X为卤素或者类卤素基团，优选为氯，溴，碘，三氟甲磺酸酯基，更优选为碘；R1，R2为缩醛保护基团或者硫缩醛保护基团，独立的为C1‑10烷基氧基或C1‑10烷基巯基，或者R1，R2联合形成环状缩醛或者环状硫缩醛结构。R1，R2优选为环状缩醛或环状硫缩醛取代基，更优选为取代或非取代的乙二醇缩醛结构或取代或非取代的丙二醇缩醛结构。本发明还特别涉及一种如式II所示的化合物的制备方法，该方法具有反应条件温和，选择性高，易于纯化，合成成本低廉等优点，适于大规模生产。
• Diacetone glucose-derived dienes in Diels-Alder reactions. Products and transformations
  作者：King Mo Sun、Robert M. Giuliano、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00224a024

  日期：1985.11
• Achab, S.; Das, B. C., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 12, p. 931 - 938
  作者：Achab, S.、Das, B. C.

  DOI：——

  日期：——
• Alexandre, Christian; Guesdon, Anita; Rouessac, Francis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 7, p. 719 - 724
  作者：Alexandre, Christian、Guesdon, Anita、Rouessac, Francis

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Olefination Reactions of an<i>a</i>-Enal from Diacetone Glucose
  作者：KING Mo Sun、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1055/s-1982-29687

  日期：——