(3aR)-2,2-dimethyl-(3ar,6ac)-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 14260-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR)-2,2-dimethyl-(3ar,6ac)-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 14260-64-1
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: HPPNXRGDTJJTSJ-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-2,2-dimethyl-(3ar,6ac)-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-acetyl-α-D-glyceropent-3-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids from D-glucose. Palladium-catalyzed alkylation of 1,2-0-isopropylidene-3-deoxy-5-acetoxy-α-D-erythro-pent-5-en-furanose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84266-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (3aR)-2,2-dimethyl-(3ar,6ac)-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  糖-氧类固醇-醌醌杂种的顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略

  摘要：

  本文报道了顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略合成了有趣的一类糖-氧杂甾体-醌杂化分子。为了合成一系列糖-氧杂甾体-醌杂合类似物，选择1、2、5、6-二异丙基吡啶-D-葡萄糖作为手性库起始原料。从常见的前体中合成了一系列糖衍生的烯炔，并在Diels-Alder反应条件下用各种醌二烯亲和剂对其进行了处理，形成了糖-氧杂甾体-醌杂化物库

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700599

文献信息

• [EN] 3-((2S,5S)-4-METHYLENE-5-(3-OXOPROPYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)PROPANOL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND INTERMEDIATES USEFUL THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-((2S,5S)-4-MÉTHYLÈNE-5-(3-OXOPROPYL)TÉTRAHYDROFURAN-2-YL)PROPANOL, LEUR PRÉPARATION ET INTERMÉDIAIRES UTILES CORRESPONDANTS
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2014183211A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  Discloses is a process for preparation of a compound of formula 11, or a derivative thereof, wherein PG1 is an alcohol protecting group. Also, disclosed are intermediates and processes for their preparation. The compound of formula 11 can be useful in the preparation of halinchondrin analogs.

  公开了一种制备式11化合物或其衍生物的方法，其中PG1是醇保护基团。还公开了中间体及其制备方法。式11化合物可用于制备halichondrin类似物。
• 用于制备艾日布林的方法及其中间体
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN108341828B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明涉及用于制备艾日布林的方法及其中间体。具体而言，本发明涉及式5化合物的制备方法，R3选自醛基或OR1，n＝0或1，R1为羟基保护基，所述羟基保护基优选自叔丁基二甲基硅基、叔丁基二苯基硅基、对甲氧基苄基或苄基。还提供了式5化合物用于制备软海绵素及其衍生物的制备方法，如艾日布林。
• Intramolecular Diels–Alder route to angularly oxygenated hydrindanes. Synthesis of the functionalized bicylic skeleton present in galiellalactone
  作者：Md. Firoj Hossain、Ram Naresh Yadav、Sujit Mondal、Anupam Jana、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.014

  日期：2013.9

  Intramolecular Diels–Alder reaction of trienones embedded in a sugar derivative with or without Me substituents on the diene part has been investigated for synthesis of hydrindanes with angular oxygen functionality. One of these adducts has been transformed to a functionalized bicyclic skeleton present in galiellalactone.

  分子内Diels-嵌入糖衍生物中的三烯酮的二烯酮的Alder反应已被研究用于合成具有角氧官能度的氢化烷。这些加合物之一已转化为加利拉内酯中存在的功能化双环骨架。
• Synthesis of 4- and 5-(<i>s</i>-triazolo[4,3-<i>b</i>]pyridazinyl-3)-substituted cyclic polyols
  作者：Cvetka Turk、Jury Svete、Amalija Golobič、Ljubo Golič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570350304

  日期：1998.5

  4(R)-(6-Chloro-s-triazolo[4,3-b]pyridazinyl-3)-1,4-furanoses 10 and 11, 5(R)-(6-chloro-s-triazolo[4,3-b]pyridazinyl-3)-1,5-pyranose 13, and 2(S),3(R)-dihydro-5-(6-chloro-s-triazolo[4,3-b]pyridazinyl-3)-2,3-O-isopropylidenefuran (12) were prepared by cyclization of hydrazones 6–9 obtained from 6-chloro-3-hydrazinopyridazine (1) and aldofuranoses 2, 3 and 4, and aldopyranose 5.

  4（[R ）- （6-氯-小号-三唑并[4,3- b ]哒嗪基-3-基）-1,4-呋喃糖10和11，图5（[R ）- （6-氯-小号-三唑并[4， 3- b ]哒嗪基-3-）-1,5-吡喃糖13，和2（小号），3（[R ）-二氢-5-（6-氯-小号-三唑并[4,3- b ]哒嗪基-3） -2,3- O-异亚丙基呋喃（12）是通过将6-氯-3-肼基哒嗪（1）和醛呋喃糖酶2、3和4所得到的6 6–9环化而制备的和aldopyranose 5。
• <b> 3,5‐Didesoxy‐3,5‐di‐ <i>C</i> ‐methyl‐ <scp>L</scp> ‐idose‐trimethylendithioacetal, ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika‐Synthese ¹⁾ </b>
  作者：Hartmut Redlich、Hans‐Jürgen Neumann

  DOI：10.1002/cber.19811140605

  日期：1981.6

  Zuckerenone 24 und 27 mit exocyclischer Carbonylgruppe unter Bildung von am C-Atom 3 des Furanosesystems L-konfigurierten 3-Desoxy-3-C-methylverzweigungen und b) die stereospezifisch verlaufenden Hydroborierungen der exocyclischen Methylengruppen am C-Atom 5 in den Verbindungen 12 und 42. Die hohe Spezifität der Hydroborierung wird auf konformative Effekte in Abhängigkeit vom Substituenten am C-Atom 3 zurückgeführt

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。