(E)-1-(4,6-O-butylidene-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-allyloxyphenyl)but-3-en-2-one | 1334710-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4,6-O-butylidene-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-allyloxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: [(4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-acetyloxy-6-[(E)-2-oxo-4-(4-prop-2-enoxyphenyl)but-3-enyl]-2-propyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 1334710-75-6
• 化学式: C₂₇H₃₄O₉
• 分子量: 502.562
• InChiKey: RHVQQCFKHNMDFP-YJADTHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 (E)-1-(4,6-O-butylidene-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-allyloxyphenyl)but-3-en-2-one 、 靛红 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4'-[4-(allyloxy)phenyl]-3'-[2-(2,2-di-O-acetyl-4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-1-oxoethyl]-1'-methylspiro[indole-3,2'-pyrrolidin]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Easy Access to Novel Sugar-Based Spirooxindole-pyrrolidines or -pyrrolizidines through [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides

  摘要：

  通过[3+2]环加成成功实现了一种高效的一锅合成新型糖基螺氧喹啉-吡咯烷或-吡咯啉的化合物库。这种方法利用了来源于异靛和肌氨酸或l-脯氨酸的偶氮甲烯耦合物，以及作为极性合物的α,β-不饱和β-C-糖苷酮。所有这些糖基杂环化合物均通过核磁共振（¹H和¹³C）、高效液相色谱（HPLC）和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260111
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-(1-butylidene)-D-glucopyranose 在 四氢吡咯 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-1-(4,6-O-butylidene-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-allyloxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Exploration, synthesis and studies of gel forming simple sugar-chalcone derivatives

  摘要：

  简单糖-香豆素衍生物通过醛缩合成得，其中除了糖-香豆素外，还意外得到了缺苷-香豆素二聚体。

  DOI：

  10.1039/c4ra06544a

文献信息

• An Easy Access to the Synthesis of Sugar-Based<i>N</i>-Methyl-Pyrrolidine via [3 + 2] Cycloaddition Methodology
  作者：Hemamalini Arasasppan、Mohan Das Thangamuthu

  DOI：10.1002/jhet.2398

  日期：2016.1

  Sugar‐based N‐methyl‐pyrrolidine derivatives have been synthesized by the cycloaddition reaction of the ylide generated from sarcosine and paraformaldehyde with the sugar‐derived dipolarophile. All the newly synthesized products were characterized by NMR (1H, 13C), mass spectroscopy and elemental analysis.

  糖基N-甲基-吡咯烷衍生物是通过肌氨酸和多聚甲醛产生的叶​​立德与糖衍生的双极性亲和剂的环加成反应合成的。所有新合成的产物均通过NMR（1 H，13 C），质谱和元素分析进行表征。